W grupie Paul Winter Consort, z którą występował trzy lata, zaciekawił słuchaczy wyrafinowaną klasyczną techniką połączoną z jazzowym frazowaniem. Ten oryginalny styl rozwinął potem w Oregonie. Zagrał z nią w najważniejszych salach koncertowych świata: Filharmonii Berlińskiej, Mozartsaal w Wiedniu i na największych festiwalach. Jako solista występuje również z orkiestrami symfonicznymi. Na występ Oregonu z Orkiestrą Symfoniczną im. Czajkowskiego napisał trzy kompozycje.

Gościnnie wystąpił na ponad 150 albumach, m.in. Carli Bley, Jaco Pastoriusa, Wyntona Marsalisa, Pata Metheny’ego i Ala Jarreau. Razem z bandżystą Belą Fleckiem zdobył w 1996 r. nagrodę Grammy za najlepsze nagranie instrumentalne pop. Jest liderem jazzowego kwintetu, ale tylko nieliczne nagrania firmował własnym nazwiskiem.