Hollywood ma już jednego Pitta – Brada. Niewykluczone jednak, że wkrótce Michael zacznie mu dorównywać popularnością. Noszą to samo nazwisko, choć nie są spokrewnieni. Na razie Michael zarzeka się, że nie interesuje go bycie celebrytą, a od hollywoodzkich salonów i towarzystwa innych gwiazd woli spotkania w gronie kolegów z rockowej kapeli, w której śpiewa i gra na gitarze.
Chłopięca buzia sprawia, że często obsadzany jest w rolach niewinnie wyglądających młodzików o pogmatwanej osobowości. Doskonale poradził sobie z rolą zdemoralizowanego ucznia w thrillerze „Śmiertelna wyliczanka” (2002) i pogrążającego się w depresji muzyka rockowego – postać wzorowana na Kurcie Cobainie – w „Ostatnich dniach” (2005) Gusa Van Santa. Przekonująco zagrał psychopatę, który terroryzuje trzyosobową rodzinę, w remake’u thrillera „Funny Games” (2007) w reżyserii Michaela Haneke.
Łagodniejsze oblicze aktor pokazał w kostiumowym melodramacie „Jedwab” (2007), wcielając się w Europejczyka rozdartego między miłością do żony i zauroczeniem Japonką, którą poznał w czasie wyprawy na Wschód.
Jimmy Darmody z serialu „Zakazane imperium” to kolejna skomplikowana postać w dorobku Pitta. Po powrocie z wojny w Europie do rodzinnego Atlantic City, gdzie właśnie wprowadzona została prohibicja, Jimmy chce zacząć nowe życie. Ale musi wybierać: albo będzie pracował dla mafii, albo dla federalnej agencji do zwalczania nielegalnego handlu alkoholem…
Aktor przyznaje, że bardzo spodobał mu się scenariusz. – Był o niebo lepszy niż większość scenariuszy, które dostawałem w tamtym czasie – mówi. – Ujęło mnie, że jest napisany z niezwykłą dbałością o szczegóły.