Rok 2011 był dla Charliego Sheena rekordowy. Pod wieloma względami. Bilety na jego turnée po Stanach Zjednoczonych z show pod wiele mówiącym tytułem „My Violent Torpedo of Truth/Defeat is Not An Option" („Mój wściekły ładunek prawdy/Klęska nie wchodzi w grę") rozeszły się w 18 minut! Kolejny show – tzw. roast, czyli program, w którym znajomi bohatera wyciągają niewygodne fakty z jego życia i mówią mu to przed kamerami prosto w twarz – w Comedy Central pobił rekord oglądalności programów komediowych tej stacji. I wreszcie aktor znalazł się dwukrotnie w „Księdze Rekordów Guinnessa": za najszybsze zgromadzenie miliona fanów na Twitterze oraz jako najlepiej zarabiający aktor telewizyjny.
Za odcinek „Dwóch i pół" otrzymywał 1,25 mln dolarów! Niestety, pasmo tych sukcesów zostało przyćmione przez alkoholowo- obyczajowe ekscesy gwiazdora, skutkujące zastąpieniem go w obsadzie „Dwóch i pół" Ashtonem Kutcherem. I o ile można powiedzieć, że w kwestii podatności na nałogi aktor wdał się w ojca (Martin Sheen jest alkoholikiem – przestał pić w latach 80.), to o tyle trudno wyśledzić powody jego problemów w relacjach damsko-męskich. Rodzice aktora są razem od 1961 r., tymczasem związki Charliego od początku jego kariery stanowią niewyczerpane źródło inspiracji dla brukowców. Urodzony w 1965 r. jako Calos Irwin Estevez – nazwisko Sheen gwiazdor przejął po ojcu, który z kolei obrał je sobie w czasach, gdy aktorom o latynosko brzmiących nazwiskach trudno było o angaż – był dotychczas żonaty trzykrotnie. Z dwóch małżeństw ma czwórkę dzieci: dwie córki – 8-letnią Sam i 7-letnią Lolę ze związku z Denise Richards oraz 3-letnie bliźniaki Boba i Maksa z małżeństwa z Brooke Mueller.
Jest też ojcem 28-letniej Casandry, owocu romansu ze swoją licealną miłością Paulą Profit. Jednak to nie spora dzietność aktora gwarantuje mu wzmianki w mediach, ale jego burzliwe relacje z matkami dzieci. I nie tylko. Jeśli bowiem ktoś myśli, że rękoczyny, których ofiarami padały kolejne żony aktora to wszystko na co go stać, jest w błędzie. Najbardziej spektakularnym efektem domowych awantur w wykonaniu Charliego było postrzelenie swojej pierwszej narzeczonej Kelly Preston (późniejszej żony Arnolda Schwarzeneggera) . Zdarzenie miało miejsce w 1990 r. i jak nietrudno się domyślić, zakończyło się zerwaniem zaręczyn. Od tego momentu Sheen „popłynął".
Połowa lat 90. to doniesienia o kolejnych romansach z gwiazdami filmów dla dorosłych. Wydawało się, że aktor ustatkuje się u boku modelki Donny Peele, ale krótko po ich ślubie okazało się, że wydał 50 tys. dolarów na towarzystwo pań z ekskluzywnej agencji Heidi Fleiss (Sheen był świadkiem w jej procesie o stręczycielstwo). W 1996 r., po 12 miesiącach z obrączką na palcu nastąpił rozwód. Kolejne lata to dalsze staczanie się. I oto w 2000 r. na planie filmu „Dobre rady" aktor poznaje niezbyt lotną, za to uroczą Denise Richards. Dwuletnią idyllę wieńczy huczne wesele, zaś po kolejnych czterech latach, gdy domowe awantury okazują się nie do wytrzymania, Richards składa pozew rozwodowy. W tym czasie Charlie żyje już w całkowitym alkoholowo- narkotykowym amoku.
Znalazł też sobie partnerkę do imprezowania w osobie aspirującej aktorki Brooke Mueller. Brooke miała na tym etapie pokaźną kartotekę kryminalną, obejmującą m.in. prowadzenie samochodu po pijanemu czy posiadanie kokainy. Małżeństwo z Charliem (w 2008 r.) wzbogaciło ją o wpisy związane z groźbami karalnymi – zarówno jej wobec męża, jak i Sheena wobec niej. Aktor wagę swoich argumentów czesto podkreślał potrząsając bronią. W marcu 2011 r. policja odebrała parze dzieci, a w maju Brooke i Charlie rozwiedli się.
