Longplay ukazał się 19 marca 1962 r. i zawierał trzynaście utworów, z których tylko dwa napisał Dylan. Pozostałe były folkowymi standardami i tradycyjnymi piosenkami. Gitarzysta, wokalista i autor piosenek Robert Allen Zimmerman przybrał pseudonim Bob Dylan na cześć poety Dylana Thomasa.
Producentem albumu był John H. Hammond, odkrywca talentów Billie Holliday, Arethy Franklin, Leonarda Cohena, Bruce'a Springsteena i wielu innych. We wrześniu 1961 r. Hammond usłyszał Boba Dylana grającego na harmonijce ustnej podczas prób do sesji nagraniowej folkowej wokalistki Carolyn Hester. Wszyscy siedzieli w kuchni, w mieszkaniu na Greenwich Village. Kiedy Dylan zaczął grać, Hammond od razu zwrócił na niego uwagę. Gdy dowiedział się, że chłopak pisze własne piosenki, jego zainteresowanie wzrosło. Miesiąc później podpisał z nim kontrakt na pięć lat.
20-letni wówczas Dylan grał i śpiewał od roku w nowojorskich klubach. Szybko uczył się piosenek pionierów folku: Woody'ego Guthrie, Hanka Williamsa, wykonywał także bluesy i rockandrollowe hity Buddy'ego Holly i Little Richarda. Jak w charakterystycznym, nosowym głosie Dylana śpiewającego standardy Hammond odkrył geniusza, pozostanie jego tajemnicą.
