Longplay ukazał się 19 marca 1962 r. i zawierał trzynaście utworów, z których tylko dwa napisał Dylan. Pozostałe były folkowymi standardami i tradycyjnymi piosenkami. Gitarzysta, wokalista i autor piosenek Robert Allen Zimmerman przybrał pseudonim Bob Dylan na cześć poety Dylana Thomasa.
Producentem albumu był John H. Hammond, odkrywca talentów Billie Holliday, Arethy Franklin, Leonarda Cohena, Bruce'a Springsteena i wielu innych. We wrześniu 1961 r. Hammond usłyszał Boba Dylana grającego na harmonijce ustnej podczas prób do sesji nagraniowej folkowej wokalistki Carolyn Hester. Wszyscy siedzieli w kuchni, w mieszkaniu na Greenwich Village. Kiedy Dylan zaczął grać, Hammond od razu zwrócił na niego uwagę. Gdy dowiedział się, że chłopak pisze własne piosenki, jego zainteresowanie wzrosło. Miesiąc później podpisał z nim kontrakt na pięć lat.
20-letni wówczas Dylan grał i śpiewał od roku w nowojorskich klubach. Szybko uczył się piosenek pionierów folku: Woody'ego Guthrie, Hanka Williamsa, wykonywał także bluesy i rockandrollowe hity Buddy'ego Holly i Little Richarda. Jak w charakterystycznym, nosowym głosie Dylana śpiewającego standardy Hammond odkrył geniusza, pozostanie jego tajemnicą.
Sesja nagraniowa odbyła się 20 i 22 listopada 1961 r. i trwała w sumie sześć godzin. Jej koszt wyceniono na 402 dolary. - Byłem wtedy zdenerwowany i bojowo nastawiony - wspomina Bob Dylan. - Mr. Hammond pytał mnie, czy chcę którąś piosenkę zaśpiewać jeszcze raz. Odpowiadałem, że nie. Nie wyobrażałem sobie, że mogę wykonać te same tematy dwa razy z rzędu. To było okropne.
Dylan nagrał m.in. „See That My Grave Is Kept Clean" Blind Lemon Jeffersona, „Highway 51" Curtisa Jonesa i „Fixin' to Die" Bukki White'a. Na płytę trafiły tylko dwie jego własne piosenki: „Talkin' New York" i „Song to Woody" zadedykowana Guthriemu. Album nie znalazł spodziewanego zainteresowania. Do końca 1962 r. sprzedało się tylko pięć tysięcy kopii. W Columbii mówiło się, że Dylan jest szaleństwem Hammonda.
W odpowiedzi miesiąc po debiucie producent zorganizował kolejną sesję Dylanowi. W tym czasie artysta miał już w repertuarze polityczne songi, które wkrótce wywołały rewolucję w muzyce. Śpiewając „Blowin" In The Wind" Dylan porwał za sobą miliony słuchaczy.
