Muzyk urodził się w Phoenix w Arizonie. W wieku 14 lat założył swój pierwszy zespół. Do Linkin Park dołączył w roku 1999, dwa lata po powstaniu grupy. Zespół jest jednym z najbardziej znanych na świecie przedstawicieli new metal, heavy metal i rocka alternatywnego. Polscy fani mieli ostatnią okazję zobaczyć zespół w Krakowie 15 czerwca.
Chester Bennington, który grał też na gitarze, pianinie i instrumentach perkusyjnych, uczestniczył w nagraniu wszystkich siedmiu płyt zespołu. W 2015 roku śpiewał też w grupie Stone Temple Pilots.
W 2006 roku piosenkarz został sklasyfikowany na 46. miejscu listy 100 najlepszych wokalistów wszech czasów według Hit Parader.
Bennington popełnił samobójstwo w swoim domu w Palos Verdes Estates w Kalifornii. Media podkreślają, że chorował na depresję. Był dwukrotnie żonaty, miał sześcioro dzieci.
Przyjaźnił się z Chrisem Cornellem, wokalistą Soudgarden, który popełnił samobójstwo w maju.
