- Sztuka to nieustające złudzenie. Nadrzędnym celem sztuki jest inspirowanie. Cóż więcej można robić? Co innego można jeszcze robić niż inspirować innych? - powiedział Bob Dylan.
Swoją pasję do rysowania Dylan ujawnił w pełni dopiero w 1994 roku, prezentując serię szkiców, które powstawały podczas tras koncertowych w Europie, Ameryce i Azji w latach 1989-1992. Drawn Blank – tak nazwał cykl swoich rysunków, wykonanych głównie węglem lub ołówkiem, nad którymi kilkakrotnie potem jeszcze pracował. W efekcie korzystania z różnych technik i materiałów powstały serie obrazów Drawn Blank w odmiennych kolorystycznie odsłonach.
W 2010 roku artysta sięgnął po nowe medium – akryl na płótnie – i stworzył pięćdziesiąt obrazów pod wspólną nazwą The Brazil Series. Rok później zaprezentował kolejny cykl - The Asia Series, który nie tylko odzwierciedlał jego osobiste obserwacje życia i ludzi podczas podróży po Chinach, Japonii, Wietnamie i Korei, ale zawierał także cytaty z dzieł takich artystów jak Eduard Manet, Paul Gaugin i Henri Cartier-Bresson.
W 2013 roku Dylan zaprezentował cykl dwudziestu trzech płócien dedykowanych Nowemu Orleanowi, miastu, o którym mówi, że jest „jednym wielkim poematem". W tym samym roku National Portrait Gallery w Londynie pokazała trzynaście pastelowych portretów jego autorstwa, na których uwiecznił zarówno znajomych, jak i fikcyjne postaci. Jego ostatnimi realizacjami jest siedem żelaznych bram, wykonanych ze starych metalowych przedmiotów, zespawanych ze sobą. W podobnym charakterze jest cykl Revisionist Art, który prezentuje trzydzieści obrazów-kolaży, powstałych z elementów zaczerpniętych z popularnych amerykańskich czasopism.