Sławny rzymski astronom i geograf z II w. n.e. Klaudiusz Ptolemeusz, nie spodziewał się z pewnością, że wspominając w swej „Geografii" o Calisii – to jedyna nazwa z terenów Polski, jaka znalazła się w tym dziele – po niemal dwóch tysiącleciach pomagać będzie w promocji Kalisza. Trudno wprawdzie zgodzić się z kaliszanami i Janem Długoszem, że gród nad Prosną to „miasto w Polsce ze wszystkich najstarsze" – choćby dlatego, że prawa miejskie uzyskało dopiero w połowie XIII w. – ale bez wątpienia jedno z najstarszych.
W przeciwieństwie do początków Calisii pewne jest natomiast, że założono tu w 1864 r. pierwszą w Królestwie Polskim Ochotniczą Straż Pożarną. Są i inne przykłady dowodzące pierwszeństwa i wiodącej roli historycznej stolicy południowej Wielkopolski w różnych dziedzinach. Tak więc park nad Prosną, założony w 1798 r. na terenie dawnego ogrodu jezuickiego i nadrzecznych pastwisk, to najstarszy miejski ogród w Polsce. Ma obecnie 24 ha i liczy aż 65 pomników przyrody. Jednym z najcenniejszych jest dąb czerwony o obwodzie 460 cm i z 11 płożącymi się konarami, nazywany dębem Asnyka.
Nad drzewami parku wznoszą się wieże kolegiaty pw. Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny, najstarszego z pięciu na świecie sanktuariów świętego Józefa. Wierni pielgrzymują tu do cudownego obrazu Świętej Rodziny, nazywanego obrazem św. Józefa, już od prawie trzech wieków. Niezmiernie cennym zabytkiem jest kielich mszalny podarowany kolegiacie kaliskiej w 1363 roku przez Kazimierza Wielkiego, zdobiony ornamentami w postaci orłów piastowskich i lilii wypełnionych błękitną emalią – najpiękniejszy z kielichów tzw. kazimierzowskich. Średniowieczne mury kościoła nie dotrwały do naszych czasów, zawaliły się w 1783 r. „Prawie cała facjata z oknem, ściana z kaplicami od Tyńca i cały środek kościoła aż do prezbiterium, zawaliwszy się, ozdobną, choć nie ze wszystkim kształtną, kolegiatę w kupę zmieniły gruzów" – pisał naoczny świadek owej katastrofy. Jednak już w trzy lata później świątynia została odbudowana w stylu późnobarokowym.
W przeciwieństwie do kolegiaty, pierwszy murowany kościół w mieście – dzisiejsza katedra pw. św. Mikołaja – ufundowany w XII w. przez Bolesława Pobożnego pomimo niezliczonych pożarów i remontów zachował gotycką sylwetkę. We wnętrzu świątyni, w której wstąpili w związki małżeńskie m.in. Maria Konopnicka i Ludwik Solski, przetrwało gwiaździste sklepienie prezbiterium z XVI w. W nawach zbudowanego również za czasów Bolesława i jego nie mniej pobożnej żony księżnej Jolanty franciszkańskiego kościoła pw. św. Stanisława Biskupa, przeglądającego się w nurtach Prosny, można z kolei podziwiać na sklepieniach zdobienia w stylu „lubelsko-kaliskim", tworzące misterną sieć dekoracji geometrycznych, rozet, stylizowanych kwiatów i główek aniołków.
Budowle publiczne Kalisza mają krótszą metrykę niż jego świątynie. Powstały w czasach Królestwa Polskiego, gdy dokonano wielkiej przebudowy miasta. Zbudowano wtedy klasycystyczne gmachy szkoły wojewódzkiej, późniejszego gimnazjum, w którym uczył się m.in. Adam Asnyk, Trybunału oraz Komisji Wojewódzkiej, potem do 1914 r. siedziby rosyjskiego gubernatora, a obecnie starostwa. W drugiej połowie XIX w. inicjatywę w mieście przejęli przemysłowcy. Powstały wtedy m.in. sławne fabryki fortepianów i pianin Fibigiera i Bettinga, obie zaliczane do pierwszej piątki najlepszych polskich producentów. W 1866 r. na Kanale Bernardyńskim wybudowano most Żelazny. Był to pierwszy w Królestwie most o konstrukcji stalowej – a w każdym razie jeden z pierwszych.