Znany był jako twórca około 2000 zdjęć dokumentujących walki powstańcze.
W czasie wojny ukończył tajny kurs techniki fotografii. Od 1941 roku działając w komórce kierowanej przez inż. Andrzeja Honowskiego pracował w niemieckiej firmie „Foto-Rys".
Wtedy też rozpoczął swoją przygodę z profesjonalną fotografią. Gdy wybuchło Powstanie Warszawskie, został jednym z jego fotoreporterów. Robił zdjęcia na Powiślu, Śródmieściu północnym i południowym oraz na Woli.
W powstaniu brali jego udział bracia: Stanisław ps. „Miedza", który był naczelnym plastykiem Biura Informacji i Propagandy Komendy Głównej Armii Krajowej, oraz Andrzej.
W okolicy kamienicy przy Tamce 8 września 1944 roku i „Jur" został ranny. Ostatnie zdjęcia wykonał leżąc w bramie.
Niedługo potem trafił do niemieckiego obozu jenieckiego w Pruszkowie, skąd uciekł dzięki pomocy matki Danuty Puchalskiej, sanitariuszki i łączniczki z Powstania. Na początku 1945 roku wrócił do Warszawy.
Jego autorskie fotografie ok 2 tys. sztuk ocalały dzięki konspiracyjnej laborantce Wacławie Zacharskiej, która wywołane negatywy schowała do metalowych puszek i ukryła w mieszkaniu przy ulicy Nowy Świat 46.
Jerzy Tomaszewski był autorem wydanego 1979 roku albumu "Epizody Powstania Warszawskiego". Należał do Rady Honorowej Budowy Muzeum Powstania Warszawskiego.
Za swoje zasługi był odznaczony przez prezydenta Lecha Kaczyńskiego Krzyżem Oficerskim Orderu Odrodzenia Polski w 2007 roku.
W ostatnich latach prowadził fundację Nie Zapomnieliśmy, Ośrodek Popularyzacji Historii II Wojny i Okupacji Polski, której celem jest popularyzacja wiedzy na temat wojny i okupacji Polski. Tydzień temu obchodził 92. urodziny.
