Po raz pierwszy miało to stać się „na zasadzie dobrowolnej” we wrześniu 1959 roku. Przyszły biskup figurował pod pseudonimem „Teolog”. Wyrejestrowany został w 1965 roku, gdyż miał odmówić dalszej współpracy. Po raz drugi zarejestrowany został w lipcu 1971 roku jako TW „Bolesław”.
Artykuł Sobieraja o abp Pylaku znalazł się w wydanej przez IPN książce „Aparat bezpieczeństwa wobec kurii biskupich w Polsce”. Z materiałów IV Departamentu MSW wynika, że władze PRL uważały abp Pylaka za „swojego człowieka” w episkopacie. W 1980 roku, po interwencji I sekretarza KW PZPR w Lublinie Władysława Kruka, abp Pylak nakazał młodzieży głodującej w solidarności z robotnikami Wybrzeża opuścić świątynię pw. Świętego Ducha, którą kazał zamknąć.
— Artykuł Macieja Sobieraja dotyczący diecezji kierowanej przez biskupa Bolesława Pylaka uważam za znakomity. Doświadczony historyk pracował na szczątkowych materiałach, a mimo to udało mu się odtworzyć pewien model postawy - jak sądzę - części hierarchii wobec władz PRL - tłumaczy prof. Janusz Wrona, przewodniczący komisji abp. Józefa Życińskiego do zbadania inwigilacji KUL przez SB. — Ordynariusz diecezji w sprawach świeckich szedł z władzą na kompromis, polityka go nie interesowała, ale za to w sprawach kościelnych, jak budowa nowych kościołów, pielgrzymki, nauka religii był nieugięty – dodaje.
