Podglądaliśmy wówczas w roli cierpiącego na zespół wrażliwego jelita Bena Stillera, wikłającego się w romans z nietuzinkową dziewczyną (Jennifer Aniston) mieszkającą z fretką.
W „Stary, kocham cię” także męski świat stał się epicentrum zainteresowania Johna Hamburga – typowe dla niego rozrywki i czas spędzany wyłącznie w swoim gronie oraz męska przyjaźń, a właściwie jej brak.
Bohater „Stary, kocham cię” Peter (Rudd) – narzeczony u progu ożenku z prześliczną Zooey (córka Quincy’ego Jonesa, Rashida) – orientuje się, że nie będzie miał u boku drużby podczas ślubnej ceremonii. Całe życie blisko związany z dziewczynami nie zdążył wypracować prawdziwej przyjaźni.
Postanawia więc szybko znaleźć kumpla. Poznaje Sydneya (Segel) – singla cieszącego się tego rodzaju wolnością, jaka charakteryzuje dwudziestoparolatków – koncerty, domowe pobrzękiwanie na gitarze, oglądanie seriali na DVD itp. Peter zachłystuje się więc towarzystwem bardzo bezpośredniego faceta, który – ku powszechnej zgrozie Kalifornijczyków – nie zbiera kup po swoim psie! Jego podziw dla niego powoduje zazdrość ze strony Zooey, a nawet stawia pod znakiem zapytania małżeństwo Petera, które w perspektywie wiecznego wspólnego ubawu z Sydneyem zdecydowanie traci na atrakcyjności.
Sydney otwiera przed Peterem nieznane perspektywy, ale także okazuje się kumplem oddanym i bezinteresownym. Popycha karierę przyjaciela w branży obrotu nieruchomościami na nowe tory.
