Benedict Arnold urodził się 14 stycznia 1741 r. w Norwich, w Connecticut. Był piątą osobą w rodzinie noszącą imię Benedict. Jego pradziadek był pierwszym i dożywotnim gubernatorem funkcjonującej od 1663 r. na podstawie i zasadach Karty Królewskiej kolonii Rhode Island. Ze strony matki Hanny Waterman King Benedict Arnold był potomkiem anglikańskiego duchownego Johna Lothroppa (1584–1653), który z racji głoszenia radykalnych poglądów o odrębności Kościoła i państwa musiał wyemigrować do Nowej Anglii, gdzie został pastorem i kaznodzieją Kościoła kongregacjonalistów. W społeczeństwie Nowego Świata jego poglądy były przyjmowane entuzjastycznie. Lothropp miał 13 dzieci. Aż sześciu amerykańskich prezydentów i kilku gubernatorów uznawało go za swojego przodka.
Już w 1755 r., mając zaledwie 14 lat, Benedict Arnold próbował się zaciągnąć do lokalnej milicji. Kiedy to się nie udało, został praktykantem w aptece i dzięki pomocy kuzynów matki – Daniela i Joshuy Lathroppów – już jako dorosły człowiek założył i prowadził z powodzeniem sklep spożywczy w New Haven. Swoje przeznaczenie widział jednak w handlu morskim i gdy skończył 26 lat, kupił trzy statki handlowe, co umożliwiło mu przewożenie i handel towarami w Indiach Zachodnich i Kanadzie.
Była to okazja, by lepiej poznać brytyjską politykę fiskalną. Młody handlowiec uznał, że sprzyja ona jedynie rozwojowi czarnego rynku. Jego handlowym partnerem został w tym czasie niejaki Adam Babcok. Na Starym Kontynencie rozpoczęła się wojna siedmioletnia, którą w Ameryce nazywano wojną francuską i indiańską. Brytyjskich kolonistów wspierały w walce z Francuzami indiańskie plemiona Irokezów, Catawba, Cherokee. Francuzów wspierały plemiona zorganizowane w Konfederację Wabanaki: Abenaki, Mi'kmaq, Alonquin, Lenape, Ojibwa, Ottawa Shawnee i Wyandot. W Europie do konfliktu wciągnięte zostały także Austria i Rosja walczące przeciw Prusom i Anglii. Siedmioletnie zmagania wojenne, jakie przetoczyły się przez Stary Kontynent, zakończyły się w 1763 r. podpisaniem traktatu paryskiego. W Ameryce ta wojna zakończyła francuską dominację w Nowym Świecie.
Handlarz i przemytnik
Pierwszą żoną Benedicta Arnolda była Margaret Mansfield. Para miała trzech synów, ale Margaret niespodziewanie zachorowała i zmarła w 1775 r. w wieku zaledwie 30 lat. Cztery lata po śmierci pierwszej żony 38-letni Benedict Arnold wziął ślub z 17-letnią panną Margaret „Peggy" Shippen, córką bogatego i mającego dobre relacje z Brytyjczykami lokalnego sędziego. Miał z nią czterech synów i córkę. Wszyscy synowie wstąpili do brytyjskiej armii, a córka Sophie poślubiła brytyjskiego pułkownika Pownalla Phippsa.
Arnold pragnął być członkiem probrytyjskiej wyższej klasy społecznej. By pokazać się przed ludźmi, prowadził wystawny i ekstrawagancki tryb życia. Mimo pozowania na dżentelmena postrzegano go jednak jako zwykłego przemytnika. Z powodu nielegalnych zakupów i sprzedaży z użyciem rządowych pieniędzy był dwa razy stawiany przed sądem wojennym. Został co prawda oczyszczony ze wszystkich zarzutów, ale plamy na honorze i reputacji pozostały na zawsze.