Anachroniczny, chłodny i wyrachowany – takim widzimy go często dzisiaj, tak też patrzyło na niego wielu z jemu współczesnych. Porozumienie, jakie zawarł z komunistami w 1950 roku, w którym w imieniu polskiego Kościoła zobowiązywał się m.in. „zwalczać zbrodniczą działalność band podziemia" i karać duchownych zaangażowanych w jakąkolwiek działalność antypaństwową, było elementem rozgrywki z władzami, którą sam Wyszyński uznał w swoich „Zapiskach więziennych" za przegraną. Redakcja „Tygodnika Powszechnego" odmówiła przedrukowywania kazań Prymasa ze względu na ich „niski poziom teologiczny". Wyszyński odpowiadał wtedy: „Jak się robi, tak się robi, ale się robi. A kto będzie przeszkadzał, ten będzie miał ze mną do czynienia". Między innymi ze względu na swoją apodyktyczność w środowiskach postępowych katolików określano go mianem „intelektualnego partnera Gomułki". Protesty Wyszyńskiego przeciwko aresztowaniu przez władzę peregrynującego po Polsce obrazu Matki Boskiej Częstochowskiej Stefan Kisielewski skwitował w swoim dzienniku, pytając: „Nie ma facet większych problemów?".