W 1989 roku, gdy 39-letni Cimoszewicz po raz pierwszy pojawił się w Sejmie kontraktowym, wyglądał na najtwardszego polityka lewicy. Żelazną ręką trzymał Klub Parlamentarny Lewicy Demokratycznej, czyli posłów, którzy dostali się do Sejmu z list PZPR.
W czasach PRL sprawnie piął się po szczeblach kariery w PZPR. Stał się bezpartyjny z dnia na dzień – w styczniu 1990 roku, gdy Polska Zjednoczona Partia Robotnicza została rozwiązana. Na jej gruzach powstała Socjaldemokracja RP, ale poseł z Kalinówki się do niej nie zapisał. Mimo to nadal błyszczał.
W 1990 roku kandydował na prezydenta, co wymagało hartu ducha, bo polityk z piętnem PZPR nie miał szans na wygraną. Ale właśnie w tej kampanii ujawnił się tzw. żelazny elektorat postkomunistycznej lewicy skupionej w SLD. Cimoszewicza poparło 9 procent wyborców, którzy rok później zagłosowali na listę Sojuszu. W 1991 roku żądał, aby Leszek Miller, na którym ciążyła wówczas sprawa pieniędzy pożyczonych pod koniec istnienia PZPR od Komunistycznej Partii Związku Radzieckiego, nie składał ślubowania. Rzucił na szalę własny autorytet, powiedział, że nie zostanie szefem klubu, jeżeli będzie w nim Miller. Przegrał. Posłowie wybrali na szefa klubu Aleksandra Kwaśniewskiego. Józef Oleksy w jednym z wywiadów mówił, że Cimoszewicz wykorzystał sprawę pieniędzy do zademonstrowania swojej niezależności i stanowczości.
– Przegrał, bo oni weszli do Sejmu z dobrymi wynikami. Nie okazał się więc skuteczny – ocenił Oleksy.
Ale ta przegrana wcale nie zaszkodziła Cimoszewiczowi. Przeciwnie. Dwa lata później wszedł do Sejmu II kadencji i został najpierw wicepremierem i ministrem sprawiedliwości, następnie wicemarszałkiem Sejmu, a w końcu premierem. W karierze pomogło mu zbliżenie ze środowiskiem „Gazety Wyborczej”. Na łamach tego dziennika Cimoszewicz, wspólnie z jego redaktorem naczelnym Adamem Michnikiem, opublikował głośny manifest o konieczności dialogu i pojednania między środowiskami wywodzącymi się z „Solidarności” i z PZPR. Ale nadal popełniał też polityczne gafy. W „Gazecie Wyborczej” przekonywał swoich kolegów z lewicy, że dla Polski nie byłoby dobrze, gdyby prezydentem został polityk tej formacji.
