O tym, że ma kopyta i nie zawaha się ich użyć, przekonał się m.in. PRL-owski marszałek Michał Rola-Żymierski, wtedy jeszcze żołnierz Legionów. Słabość do niej miał Józef Piłsudski – z wzajemnością, bowiem dama tolerowała tylko jego.

I choć Kasztanka, bo o niej mowa, nie była jedynym koniem na służbie u Marszałka – konkurowała o jego względy chociażby z postawniejszą, choć bardziej kościstą Minką – to właśnie ona została ukochaną towarzyszką Komendanta. Nierozłączną parę uwiecznił na swym obrazie „Kasztanka Piłsudskiego" Wojciech Kossak, a żołnierze śpiewali: „Jedzie, jedzie na Kasztance/ Siwy strzelca strój!/ Hej, hej, Komendancie/ Miły wodzu mój! (...)".

– Kasztanka była jednym z atrybutów Józefa Piłsudskiego. Tak jak inni wielcy wodzowie mieli swoje rumaki, tak on miał Kasztankę – mówi Wojciech Markert, historyk z Muzeum Józefa Piłsudskiego w Sulejówku.

Drogi Marszałka i Kasztanki zeszły się w 1914 roku w Czaplach Małych. Odtąd klacz przeszła z Komendantem cały szlak Legionów Polskich. Choć jednak była wierna, to również, o czym wcześniej wspomnieliśmy, płochliwa. „Podjeżdżałem do miasta już wieczorem. Kasztanka na widok mostu na Dunajcu, podziurawionego przez wybuchy, kręciła głową, uważając, że jest zanadto niebezpieczny dla jej szanownego istnienia. Za mostem wjazd do ciemnej ulicy z nieprzyjemnie brzmiącym pod podkowami brukiem powiększył jej przykrości. Z trwogą nastawiła uszy" – wspominał Józef Piłsudski wjazd do Nowego Sącza.

Po wojnie Marszałek rzadko dosiadał Kasztanki. Ostatni raz 11 listopada 1927 roku podczas defilady w stolicy. Po defiladzie, podczas transportu do koszar 7. Pułku Ułanów Lubelskich w Mińsku Mazowieckim, gdzie mieszkała, klacz doznała obrażeń wewnętrznych. I tak jej żywot dobiegł końca.