Duże grupy demonstrantów starły się w niedzielę i poniedziałek z siłami bezpieczeństwa, gdy zablokowały ruch w rejonie Admiralty, gdzie znajdują się najważniejsze urzędy w mieście. Do starć dochodziło w nocy, kiedy policja podjęła próbę oczyszczenia terenu jeszcze przed porannym otwarciem biur i sklepów.
Próbując rozpędzić składający się głównie ze studentów tłum, policja użyła pałek i gazu łzawiącego, po raz kolejny zatrzymano kilkadziesiąt osób. Było wielu rannych, którym pomocy udzielali sanitariusze ze służby samopomocy zorganizowanej przez demonstrantów. Była to już druga fala masowych protestów w ostatnich dniach. W ubiegłym tygodniu demonstranci blokowali ruch na ważnej arterii w centralnym kwartale Mong Kok.
Mimo naporu demonstranci nie ustąpili, dlatego władze zmuszone zostały rano do zamknięcia wielu biur i centrum handlowego w tym ruchliwym zwykle rejonie miasta. Przywódcy ruchu protestu nie kryli satysfakcji, jak bowiem przyznał Alex Chow, przewodniczący Federacji Studentów Hongkongu, obecnym celem ruchu Occupy Centre było właśnie sparaliżowanie funkcjonowania miejscowej autoryzowanej przez Pekin administracji. Przyznał jednak, że blokowanie biur rządowych nie powiodło się, ponieważ demonstranci byli z nich natychmiast usuwani. Komentatorzy hongkońskiej prasy uważają, że przywódcom studentów chodziło nie tyle o zajęcie budynków, ile raczej o mobilizację młodzieży i ożywienie ich słabnącego ruchu.
Po poniedziałkowych zajściach w bardziej niż do tej pory bojowe tony uderzył Leung Chun-ying, szef lokalnego rządu. Stwierdził, że policja była do tej pory „wyjątkowo tolerancyjna", ale „niektórzy tolerancję pomylili ze słabością". Oświadczył, że dla zachowania porządku publicznego konieczne będą zdecydowane działania, co zabrzmiało jak zapowiedź dalszych prób siłowego rozwiązania kryzysu.
Dotychczas policja nie próbowała np. usunąć miasteczka namiotowego, w którym ciągle przebywa kilka tysięcy najbardziej zadeklarowanych obrońców wolnych wyborów. To właśnie odmowa ich przeprowadzenia w 2017 r. doprowadziła do wybuchu protestów nazwanych parasolową rewolucją (od parasoli, którymi demonstranci osłaniają się przed rozpylanymi przez policję środkami łzawiącymi).
