Urodził się w Suścu, powiat Tomaszów Lubelski. Łódzką filmówkę ukończył w pamiętnym 1956 roku. Przez kilka lat był asystentem reżysera i II reżyserem, pracował pod okiem m. in. Stanisława Lenartowicza, Andrzej Wajdy i Jerzego Passendorfera. Samodzielnie zadebiutował w roku 1961. Zekranizował wówczas popularną dziecięcą powieść historyczną o powstaniu ołtarza w Kościele Mariackim w Krakowie – „Historia żółtej ciżemki". Warto odnotować, że reżyserski debiut Chęcińskiego był jednocześnie debiutem aktorskim Marka Kondrata.
Kino dla młodego widza okazało się jedynie epizodem w twórczości Chęcińskiego, bo następny film – „Agnieszka 46" z 1964 roku – to dramat psychologiczny, rozgrywający się tuż po wojnie na Ziemiach Zachodnich.
Odzyskane Ziemie Zachodnie stały się też terenem pierwszej i zarazem najsłynniejszej komedii Chęcińskiego „Sami swoi". Komizm tego filmu, jak zauważył Jerzy Peltz, wynika z umiejętnego połączenia: sarmackiej komedii obyczajowej, usytuowania jej w określonych warunkach historycznych i okraszenia tego wszystkiego charakterystyczną kresową gwarą. Dalsze dzieje Kargula i Pawlaka pojawiły się w „Nie ma mocnych" i „Kochaj albo rzuć". Potem jednak do tematyki komediowej Chęciński powrócił dopiero po latach, tworząc w 1991 roku pierwszą komedię na temat stanu wojennego – „Rozmowy kontrolowane" według scenariusza Stanisława Tyma.
Twórczość Chęcińskiego to nie tylko komedia. Do masowego widza przeznaczony był też kryminał szpiegowski „Tylko umarły odpowie" oraz sensacyjny „Wielki Szu" z 1982 r. z kreacją Jana Nowickiego. Tematyka wojenna stałą się z kolei nicią przewodnią „Legendy" ale były też filmy obyczajowo-psychologiczne: „Roman i Magda", „Katastrofa" i „Bo oszalalem dla niej".
Sylwester Chęciński ma ponadto na koncie spektakle teatralne i telewizyjne. W 2006 roku został honorowym obywatela Wrocławia. W 2007 roku przyznano mu Honorową Nagrodę Stowarzyszenia Filmowców Polskich podczas Festiwalu Polskich Filmów Fabularnych w Gdyni.
