Wybór placówki oświatowej dla dziewczynek budził emocje Amerykanów. Wielu sugerowało, że powinna to być szkoła publiczna. Był wśród nich burmistrz Adrian M. Fenty. Wariant ten, jak zdradzają teraz współpracownicy Obamy, nie był jednak nigdy rozważany.
W prowadzonej przez kwakrów Sidwell, założonej w 1883 roku, uczyły się dzieci co najmniej trzech prezydentów: Theodore'a Roosevelta, Richarda M. Nixona i Billa Clintona. Chodzą tam także wnuki wiceprezydenta-elekta Josepha Bidena.
Czesne w Sidwell, określanej mianem "Harvardu" waszyngtońskich szkół prywatnych, sięga 29442 dolarów rocznie.
Panny Obama teraz także chodzą do szkoły prywatnej przy University of Chicago, z rocznym czesnym 21480 dolarów.