Ambicje Stewarta są jednak o wiele większe, o czym świadczy fakt, że teraz zajął się reżyserią. Debiutem fabularnym Stewarta był przyzwoity „Rosewater" (2014) oparty na wspomnieniach więzionego przez irański reżim dziennikarza Maziara Bahariego. Wybierając tak ponury i nieamerykański temat, Stewart zdawał się sugerować, że w kinie będzie szukał ścieżek wypowiedzi dalekich od jego mainstreamowego wizerunku. Tymczasem nastąpił zwrot akcji, bo wchodzący właśnie w Polsce na VOD jego drugi film pt. „Irresistible" jest wszystkim, do czego Jon Stewart nas przyzwyczaił w swoim polityczno-rozrywkowym programie.