Kołakowski w 1981 roku ukończył polonistykę na Uniwersytecie Wrocławskim i z tym miastem związany był najbardziej.

Debiutował już w latach 70. w tak zwanym drugim obiegu, śpiewając wiersze m.in. Czesława Miłosza, Ewy Lipskiej czy Stanisława Barańczaka, do których sam komponował muzykę.

W 1981 roku zdobył I nagrodę krakowskiego Studenckiego Festiwalu Piosenki, a w 1984 zajął drugie miejsce podczas Przeglądu Piosenki Aktorskiej we Wrocławiu. Rok później wydał pierwsza płytę - "Przypowieść błękitna".

Był śpiewakiem, gitarzystą, tłumaczem, poetą i reżyserem.

Tłumaczył m, in. teksty Stinga, Włodzimierza Wysockiego, Bułata Okudżawy,  Bertolda Brechta czy Nicka Cave'a.

W latach 1996-2005 był dyrektorem artystycznym Przeglądu Piosenki Aktorskiej we Wrocławiu, a od 2005 do 2007 prowadził Teatr Piosenki w tym mieście.

Roman Kołakowski, "Piosenka starych kochanków", Jacques Brel, tłum. Roman Kołakowski. Występ z Koncertu Galowego 48. Studenckiego Festiwalu Piosenki w Krakowie