Ukończył warszawskie VII Liceum Ogólnokształcące im. Juliusza Słowackiego. Studiował prawo i socjologię na Uniwersytecie Warszawskim i w Polskiej Akademii Nauk. Uzyskał stopień naukowy doktora w zakresie socjologii. Następnie otrzymał stopień doktora habilitowanego nauk prawnych.
W latach 90. był dyrektorem Centrum Badań nad Konstytucjonalizmem w Europie Wschodniej w Chicago. W 1995 został profesorem w Central European University w Budapeszcie. Podejmował również współpracę z University of Connecticut i Uniwersytetem w Sienie. Wykładał na uniwersytetach m.in. Antioch w Los Angeles, Columbia, Stanforda, Harvarda. Uczył w więzieniu dla kobiet Frontera w Kalifornii. Był członkiem Komitetu Nauk Politycznych Polskiej Akademii Nauk, brał udział w pracach nad przygotowaniem Konstytucją Rzeczypospolitej Polskiej z 1997.
Był również aktywnym działaczem społecznym. Był inicjatorem powstania w ramach Helsińskiej Fundacji Praw Człowieka Programu Spraw Precedensowych, został członkiem jego rady programowej. Zajął się szerzeniem informacji o uzależnieniach, w tym alkoholizmie, do której to choroby publicznie sam się przyznał. Był autorem publikacji poświęconych alkoholizmowi i współtwórcą Komisji Edukacji w Dziedzinie Alkoholizmu, jednego z programów Fundacji im. Stefana Batorego.
Był także feministą. W 2006 znalazł się w gronie czterech inicjatorów zawiązania Partii Kobie. Zasiadał w radzie Fundacji Centrum im. prof. Bronisława Geremka.
W 2011 został laureatem przyznawanej przez Instytut Spraw Publicznych Nagrody im. Jerzego Zimowskiego. W 2016 Konfederacja Lewiatan uhonorowała go Nagrodą za Odważne Myślenie im. Barbary Skargi. W tym samym roku za działalność na rzecz praw człowieka rzecznik praw obywatelskich nadał mu Nagrodę im. Pawła Włodkowica. Był także odznaczony Krzyżem Oficerskim i Krzyżem Komandorskim Orderu Odrodzenia Polski.
Był bratem Jerzego Osiatyńskiego, mężem psycholożki Ewy Woydyłło-Osiatyńskiej.
