Specjalną zgodę na zabieg wydał sześć lat temu minister sprawiedliwości. Matką została poślubiona przez Cutolo w więzieniu w 1982 r. Immacolata (Niepokalana) Iacone. Poznali się podczas widzenia, gdy miała 18 lat.
Pierwsze, i jak zapewnia Ministerstwo Sprawiedliwości ostatnie zezwolenie tego typu wydane więźniowi we Włoszech spotkało się z oburzeniem opinii publicznej. Tym bardziej, że dotyczy jednego z najgroźniejszych i najkrwawszych gangsterów w historii włoskiej mafii.
Pierwsze morderstwo popełnił w Neapolu w 1963 r. Zabił rówieśnika, który wykonał obsceniczny gest wobec jego siostry. Skazany został na 24 lata więzienia, ale dzięki odwołaniu i kruczkom prawnym odzyskał wolność. Został jednym z ważniejszych handlarzy kokainą w Neapolu. Do więzienia trafił w 1971 roku po strzelaninie z karabinierami na ulicach Neapolu. Zza krat doprowadził do zjednoczenia klanów neapolitańskiej camorry i powstania sprawnej organizacji Nuova Camorra Organizzata (NCO), która mogła konkurować z sycylijską cosa nostrą.
Cutolo zorganizował camorrę na wzór wojskowy i w szczytowym okresie, pod koniec lat 70., mógł liczyć na 5 tysięcy żołnierzy. Kłótnie o zyski z handlu narkotykami i terytorium doprowadziły do wielkiej wojny klanów camorry, w której zginęło 800 osób.
Prowadzący ją z więzienia Cutolo przegrał i stracił wpływy. W swoim mafijnym środowisku dorobił się przydomku Profesor, bo jako jedyny umiał pisać i czytać.