Miał szczęście do możnych i wpływowych mecenasów. Najpierw pomoc Anny Mostowskiej, potem wsparcie Chodkiewicza „ustawiły” Józefa Oleszkiewicza wśród najbardziej rozchwytywanych malarzy przełomu XVIII i XIX stulecia.
Kasztelan Aleksander hrabia Chodkiewicz, zaledwie rok starszy od artysty, był mu „opiekunem, ojcem i bratem”. Jego dom przypominał dzisiejsze kulturalne centra: wspaniała kolekcja sztuki, bogata biblioteka, profesjonalnie urządzony teatr, znakomita orkiestra.
Oleszkiewicz umiał się odwdzięczyć dobroczyńcy. Namalował scenę upamiętniającą bohaterstwo przodka Aleksandra. „Pożegnanie hetmana Jana Karola Chodkiewicza z małżonką Anną przed wyruszeniem na wyprawę chocimską w 1621 roku”, praca o tasiemcowym tytule, utrzymana jest w klasycystycznym duchu. W kolorystyce i wyważonej, statycznej kompozycji nietrudno zauważyć wpływy Davida; w stylizacji kobiecych twarzy widać uwielbienie, jakim Oleszkiewicz darzył Rafaela.
Jak przystało na ówczesną modę, malarz ubrał damy w kreacje o antycznym kroju. Podwiązane pod biustem tuniki, malowniczo udrapowane płaszcze, włosy upięte „na Rzymianki”. Tak nosiły się elegantki doby empire’u, ale nie baroku! Do historycznej prawdy zbliżył się artysta przy odtwarzaniu strojów męskich. Żegnających hetmana sarmatów odział w kontusze i kaftany, ale głowy ostrzygł im na krótko i zgolił zarosty, wedle klasycznych rzymskich wzorców – podczas gdy polski bądź litewski szlachcic na początku XVII wieku nosił buńczuczny czub i wąsiska. Główny bohater wyrusza przeciwko Turkom zakuty w lekką zbroję i hełm z pióropuszem. Rzec można – to zbroja umowna, pozbawiona cech charakterystycznych.
Zgromadzeni przy pożegnaniu powściągają emocje. Małżonka Jana Karola wygląda na opanowaną, pewną polskiego sukcesu. Zachowuje się godnie. Żadnych łez ani dramatycznych gestów. Mąż uspokajająco ściska Annie dłoń, rzuca jej ostatnie spojrzenie – ale jednocześnie widać, że spieszno mu dosiąść niecierpliwego rumaka, przytrzymywanego przez giermka. Czas ruszać, towarzysze broni czekają.
Po tak pięknym rozstaniu nie doszło, niestety, do równie pogodnego powitania. Wielki hetman litewski nie dożył zakończenia zmagań toczonych z Turkami pod Chcimiem. 1 sierpnia wojska dowodzone przez Chodkiewicza stanęły obozem nad Dniestrem naprzeciwko Chocimia. Siły tureckie były dwu-, może trzykrotnie liczniejsze. Wówczas Chodkiewicz dał dowód męstwa i dodał podopiecznym otuchy, buńczucznie zapewniając, że „ilu Turków naprawdę jest, policzy się szablą”. Chodkiewicz zapadł na zdrowiu. Jak się okazało, śmiertelnie. Zdążył jeszcze 24 września przekazać buławę Lubomirskiemu i… odszedł w zaświaty.
