Wydawnictwo Taschen uczciło jubileusz kalendarzy, które ukazują się w limitowanych nakładach od 1964 r. Jest także sesja z 1963 r., która nigdy nie została wykorzystana.
Na pomysł wydawania kalendarza, który przyciągałby oko klienta i promował firmę Pirelli, wpadło przedstawicielstwo włoskiego producenta opon w Londynie. Nie były to pierwsze kalendarze firmowe – od 1949 r. wydawał je producent autobusów Leyland.
Od początku sesje modelek powierzano wybitnym fotografom. Pierwszą zrealizował Terence Donovan, znany z dokumentowania „Swingującego Londynu", pokazanego m.in. w filmie „Powiększenie" Antonioniego, i zdjęć mody. Modelki fotografował w 12 krajach. Były to egzotyczne piękności, ale wcale nie roznegliżowane. Sesję do pierwszego kalendarza (1964 r.) powierzono fotografowi The Beatles Robertowi Freemanowi. Zdjęcia modelek zrobił na plażach Majorki, ukazując piękno twarzy i figur. Sprzedawcy przekazywali do firmy informacje o pozytywnych wrażeniach klientów, a centrala szybko powiązała wzrost sprzedaży opon z pojawieniem się kalendarza. Dlatego następną sesję powierzono jeszcze bardziej utytułowanemu artyście – Brianowi Duffy'emu, a kolejną Peterowi Knappowi. Zdjęcia wykonane na Lazurowym Wybrzeżu (1965 r.) i w Maroku (1966 r.) pokazywały wyzwolone, odważne dziewczyny, świadome swego piękna i możliwości. Cytowany w albumie Knapp mówi nawet o początkach feminizmu.
„Twórcy kalendarzy Pirelli zawsze oddawali ducha czasów, w których powstawały kolejne edycje" – pisze we wstępie redaktor albumu Philippe Daverio.
Znany w latach 60. XX w. z erotycznych zdjęć Harri Peccinotti zrealizował sesje do kalendarzy w 1968 i 1969 r. W Kalifornii zrobił fotoreportaże dokumentujące ruch hipisowski, ale miłośnicy nagich ciał nie znajdą tu żadnego. Za to zbliżenia ust dziewczyn pijących coca-colę, liżących lody czy palących papierosy są bardzo namiętne. Pierwsze zdjęcia nagich modelek ukazały się w 1971 r. Zrobił je na Jamajce Francis Giacobetti. Dziś można je zaliczyć do klasyki aktu. Odważne ujęcia opublikowano w kalendarzu z roku 1973. Pierwszy raz pojawił się tam lateksowy biustonosz.