Aby to zrobić, należy wejść na stronę www.cumulusy.pl – tam znajduje się formularz zgłoszeniowy, który trzeba wypełnić. Kolejnym etapem będzie weryfikacja zgłoszenia i osiągnięć sportowych kandydata. Kapituła, zgodnie z regulaminem, przyzna punkty za medale i tytuły zdobyte w mijającym roku i na tej podstawie zostanie wyłoniona trzydziestka, która wejdzie do szerokiego finału.
Następny krokiem będzie głosowanie na konkretnych lotników i załogi. Ten etap kończy się 24 stycznia 2019 roku, a już dzień później, podczas Cumulusy Open Day, w sali konferencyjnej Polskiego Komitetu Olimpijskiego zostaną wręczone nominacje dla finałowej piętnastki. Od tego momentu zacznie się głosowanie, które wskaże dziesięciu najlepszych polskich sportowców lotniczych. Oddawać głos można do 1 lutego 2019 roku.
Galę finałową i wręczenie statuetek Cumulusów zaplanowano na 2 lutego 2019 r. w Gdyni.
W tym roku po raz drugi zostanie przyznana nagroda w kategorii Cumulus Extreme, przeznaczona dla lotników, którzy niekoniecznie uczestniczą w rywalizacji sportowej, ale mają na swoim koncie w 2018 roku wyjątkowy wyczyn lotniczy. Chodzi o spektakularne wydarzenie, które miało charakter lotniczy.
Organizatorzy postanowili też nagrodzić spotterów. Podczas Cumulusów zostanie przyznana statuetka za najlepsze zdjęcie lotnicze. Organizatorzy liczą na zgłoszenia od samych fotografów.