Castillo został skazany na trzy lata więzienia za napad z bronią w ręku i na dwa lata więzienia za szarpaninę z policjantami w czasie której opluł funkcjonariusza.
Wszystko zaczęło się od tego, że kobieta, poznana przez Castillo w internecie, przyjechała po niego do domu jej rodziców w Chepachet, w stanie Rhode Island. Para pojechała następnie do North Attleboro w stanie Massachusetts.
W pewnym momencie, gdy samochód mijał bank, mężczyzna poprosił kobietę, żeby się zatrzymała. Następnie wyszedł z samochodu i zostawił ją samą na kilka minut. W pewnym momencie kobieta zobaczyła, że wybiega z banku w ciemnych okularach, kapeluszu, z pistoletem i 1000 dolarów w gotówce w ręku.
- Jedź, k...a! - krzyknął do niej, gdy wpadł do samochodu.
Kobieta przyznaje, że spanikowała, więc spełniła prośbę mężczyzny i ruszyła.
