Castillo został skazany na trzy lata więzienia za napad z bronią w ręku i na dwa lata więzienia za szarpaninę z policjantami w czasie której opluł funkcjonariusza.

Wszystko zaczęło się od tego, że kobieta, poznana przez Castillo w internecie, przyjechała po niego do domu jej rodziców w Chepachet, w stanie Rhode Island. Para pojechała następnie do North Attleboro w stanie Massachusetts.

W pewnym momencie, gdy samochód mijał bank, mężczyzna poprosił kobietę, żeby się zatrzymała. Następnie wyszedł z samochodu i zostawił ją samą na kilka minut. W pewnym momencie kobieta zobaczyła, że wybiega z banku w ciemnych okularach, kapeluszu, z pistoletem i 1000 dolarów w gotówce w ręku.

- Jedź, k...a! - krzyknął do niej, gdy wpadł do samochodu.

Kobieta przyznaje, że spanikowała, więc spełniła prośbę mężczyzny i ruszyła.

Jak okazało się w czasie procesu Castillo wszedł do placówki Bristol County Savings Bank w North Attleboro, pokazał kasjerowi pistolet i zażądał 1000 dolarów mówiąc, że bardzo ich potrzebuje.

Kasjer podał mu pieniądze, po czym mężczyzna wybiegł z banku.

Ucieczka zakończyła się w momencie, gdy kobieta, z którą Castillo udał się na randkę, zobaczyła, że goni ich policja na sygnale. W tym momencie kobieta zahamowała i wybiegła z samochodu.

Castillo został w pojeździe i nie reagował na polecenia policji.

Policjanci musieli siłą wyciągnąć mężczyznę z wozu. Doszło do szarpaniny w czasie której mężczyzna pluł na policjantów. Krzyczał też, że pistolet, który miał przy sobie, nie jest naładowany.

Kiedy mężczyzna został obezwładniony i skuty policjanci znaleźli przy nim pistolet należący - jak się okazało - do jego ojczyma, kapelusz i okulary przeciwsłoneczne, a także 1000 dolarów w portfelu.