W 2013 roku Hilfiger postanowił sprzedać swój luksusowy apartament znajdujący się w legendarnym hotelu Plaza na skrzyżowaniu Central Park South oraz Piątej Alei. Na początku wystawił go za 80 mln dolarów (ponad 290 mln złotych), ale dziś można go kupić już "tylko" za 50 mln dolarów (około 182 mln złotych).

Jednak zdaniem amerykańskich mediów zainteresowanie apartamentem - jednym z najdroższych w Nowym Jorku - jest wciąż nikłe. Hilfiger zapewnił, że miał już kilka ofert w tym jedną odrzucił on a druga, którą zaakceptował, nie doszła do skutku ponieważ oferent "jednak nie miał pieniędzy".

Hilfiger i jego żona Dee Ocleppo kupili ten apartament w 2008 roku. Pierwotnie były to dwa oddzielne mieszkania na 18 i 19 pietrze, które połączono w jeden dwupoziomowy penthouse. Za oba mieszkania zapłacili w sumie 25,5 mln dolarów. Remont i przebudowa obu apartamentów kosztowała projektanta 20 mln dolarów.

Na pierwszym poziomie jest duży salon, biblioteka, biuro oraz duża kuchnia i jadalnia. Na drugim poziomie są cztery sypialnie, garderoby, łazienki, pralnia oraz duży taras z którego rozciąga się bajeczny widok na Manhattan i Central Park.

Cały penthouse ma powierzchnię 525 metrów kwadratowych.