Żeby zabezpieczyć przyszłość rodziny zainwestował pieniądze w nieruchomości, kino i nocny klub, gdzie zatrudnił 14-letnią prostytutkę przywiezioną z Teksasu. A gdy ją zwolnił, złożyła skargę na policji. Cztery lata, które spędził w więzieniu, zmieniły muzyczną scenę nie do poznania. Gdy siedział w celi, w Ameryce zaczęła się brytyjska inwazja z udziałem The Beatles i The Rolling Stones. Dzieciaki na całym świecie słuchały jego piosenek w nowych wersjach białych gwiazd, który opowiadały o Chucku z uwielbieniem.
Lennon powiedział, że Chuck Berry to synonim rock and rolla.
- Kiedy w latach 50-tych śpiewano piosenki w stylu "Kocham cię kochanie", Berry udowodnił, że można pisać inteligentne, drapieżne teksty – mówił Beatles. Wystąpili razem w 1972 roku, a rok później prawnik Berry’ego oskarżył Lennona o skopiowanie przeboju Chucka "You Can’t Catch Me" w kompozycji The Beatles "Come Together" z albumu "Abbey Road". Warunkiem ugody było nagranie piosenek Chucka na płytach Lennona, co miało przynieść spore tantiemy.
W 1972 roku „My Ding-A-Ling”, Berry napisał szokującą piosenkę o… masturbacji.
- Mogę zaśpiewać "My Ding-A-Ling", ale jednocześnie mogę ją przerwać i zaproponować „The Lord Prayer’s, jeśli zauważę, że jest publiczność, która przyszła prosto z kościoła – żartował.
Za "My Ding-A-Ling" dostał czek na 200 tysięcy dolarów. Ale wielkie pieniądze nie brały się znikąd. Tuż po występie w Białym Domu w 1979 roku, trafił na trzy miesiące do więzienia za przekręty podatkowe.
Słynął z kilku zasad. Nie rozpoczął koncertu, jeśli organizator nie wypłacił mu gotówki. Gdy nie było na estradzie jego ulubionego wzmacniacza Fender Dual Showman Reverb - kazał sobie płacić dodatkowe karne kwoty. Zespół który rozpoczynał koncert, nie mógł wymienić jego nazwiska. Wynajętą dla niego limuzynę prowadził osobiście. Nie rozmawiał też z dziennikarzami. Przeganiał ich ze swojej posiadłości Berry Park koło St Louis. Z tych powodów uważano go za kłótliwego, zgorzkniałego. „Kocham jego muzykę, ale nie mógłbym być dla Chucka cieplejszy, nawet gdyby skremowano mnie obok niego!” – powiedział Keith Richards z The Rolling Stones. Nie rozumiał, że zasady i zdystansowany styl bycia Berry’ego brały się stąd, że wielokrotnie został oszukany i okradziony. To Richards powiedział zresztą: "Ukradłem każdy dźwięk, jaki zagrał Berry".
