To była jedna z najdłuższych i najbardziej spektakularnych karier literackich Stanów Zjednoczonych. Ponad trzydzieści książek, głównie powieści wydawanych w dość regularnych odstępach, a pod koniec kariery, co rok. Właściwie nieustająca popularność i uwaga krytyków, ciągła obecność w mediach, antologiach i programach uniwersyteckich. A jednocześnie spokojne, głównie samotnicze życie wypełnione pisaniem.
Philip Roth zaistniał, z rozgłosem, w roku 1959, gdy wydał zbiór opowiadań „Goodbye, Columbus”. Opisał w nich rozterki Żydów wtopionych już w obyczajowość i mentalność Ameryki, ale ciągle świadomych swojej historycznej przeszłości i duchowej odrębności. Tomik otrzymał National Book Award, ale na jego autora spadła lawina krytyki za kreowanie postaw antysemickich, za bycie pisarzem żydowskim z syndromem auto nienawiści. Po jednej z nieżyczliwych mu uniwersyteckich dyskusji, miał ochotę przestać pisać o Żydach.
Nie zrobił tego jednak, postanowił mówić odważniej, a ataki rabinów i krytyków-ortodoksów wplatać w fabuły przyszłych utworów. W bestsellerowym „Kompleksie Portnoya” (1969) sięgnął po nieobyczajne fantazje erotyczne i obsceniczny język. Alexander Portnoy, leżący na kozetce psychoanalityka nadpobudliwy trzydziestokilkulatek, walczy z nieustającym poczuciem winy, tudzież strachem przed impotencją, jakimi obarczyło go dzieciństwo w rygorystyczno-nadopiekuńczej żydowskiej rodzinie. Drogą do wolności staje się zakazany w domu pikantny język, obsesyjna masturbacja, także w miejscach publicznych i seks z zakazanymi „uroczymi złotowłosymi egzotycznymi istotami zwanymi sziksami” (tłum. Anna Kołyszko). Powieść czyni Rotha sławnym, a seks będzie odtąd jedną z jego centralnych fascynacji, siłą napędową i udręką. Jego męscy bohaterowie będą, w różny sposób, dorosłymi wcieleniami, pożądliwego Portnoya.
Mając łatkę pisarza rozwiązłego, wręcz wyuzdanego, Roth wie, jak w zmieniającej się obyczajowości, także literackiej, należy ją eksponować. Neurotyczno-erotycznym rozważaniem, podszytym sporą dawką Freuda i Kafki, wypełnia nowelę „Pierś” (1972), w której wykładowca literatury europejskiej, opisuje, reportersko, prawie naukowo, jak zmienia się w kobiecy biust. Rotha bawi surrealizm takiej sytuacji i jej rozmaite kulturowe konotacje. Połączy je z wrażliwą obserwacją zmieniającego się społeczeństwa, a prowokatorską i komiczną subiektywność zmiksuje z epicką dociekliwością.
Dostrzeże też, w latach 70., atrakcyjność łączenia realizmu ze stylistyczną brawurą postmodernizmu. Zaadoptuje autotematyzm, pisanie o pisarzu takim, jak on, autora zawieszonego między tradycją i nowoczesnością, sławą i jej utrapieniami, rzeczywistością i wyobraźnią. Lustrzane odbicia samego siebie umieszcza w „Cieniu pisarza” (1979), gdzie tworzy postać Nathana Zuckermana nazywając go swoim „alter brain”. W takim i podobnych przebraniach pojawi się w „Dyplomie z pożądania” (1977), „Oszustwie” (1990) i „Dziedzictwie” (1991). W „Operacji Shylock” (1993) protagonistą będzie Philip Roth, który konfrontuje się z kimś, kto, mając szczytne cele, podszywa się pod autora „Kompleksu Portnoya”.
