Cate Blanchett, Christian Bale, Heath Ledger, Richard Gere, Ben Whishaw i Marcus Carl Franklin zagrali Boba Dylana w filmie Todda Haynesa „I'm Not There. Gdzie indziej jestem". Każdy pokazuje innego człowieka, jakby Haynes chciał powiedzieć, że nie ma jednego Dylana.
Potwierdzają to liczne dokumenty o nim. Po „Don't Look Back" o tournée w Wielkiej Brytanii w 1965 r. pisano: „Co za nędzna, egoistyczna kreatura, przekonana o swej wielkości". Rzeczywiście jawił się tam jako facet arogancki, ale w nakręconym przez Martina Scorsese 40 lat później czterogodzinnym „No Direction Home: Bob Dylan" prezentuje się jako człowiek sympatyczny, spowity aurą tajemnicy.
Napisał muzykę do kilkunastu filmów. Ten najważniejszy to oczywiście „Cudowni chłopcy", to jedyny w dorobku Dylana Oscar. Ale istotny był też „Pat Garrett i Billy Kid". Napisał do niego ścieżkę dźwiękową i wystąpił jako aktor. Muzyka zagrał w „Jeźdźcach Apokalipsy". Był też scenarzystą tego filmu jako Siergiej Pietrow.
Dwa filmy wyreżyserował: ów dokument o tournée i „Ronaldo i Clarę", gdzie łączył fikcyjną opowieść, w której w tytułowych bohaterów wcielili się on i żona Sara, z zapisami koncertów i wizyty na grobie Kerouaca.
