Znany z przedstawień dżungli, jak i z dziecięcej wyobraźni, zwany „celnikiem” - w istocie nie był twórcą oczywistym. Zaczął malować mając lat 41 i za sobą 20 lat zajmowania się rejestracją towarów dostarczanych rzeką do Paryża w urzędzie akcyzowym. Przyjechał do tego miasta w 1868 w wieku 24 lat i wiedząc, że najważniejsza jest praca, a dopiero potem spełnianie marzeń.
Był już całkiem dojrzałym człowiekiem, gdy porzucił pracę, podążając za marzeniem o sławie. Wprowadził się do skromnej pracowni na Montparnasse i wysłał do wydawcy swoją autobiografię – nie zyskała uznania, więc nigdy nie została opublikowana.
Jej pierwsze zdania brzmiały: „Henri Rousseau, malarz, Urodzony w Laval w 1874 roku, przez ubóstwo rodziców zmuszony do wyboru ścieżki innej niż ta, do której wzywała go muza. Po wielu trudach i cierpieniach dał się poznać licznym artystom, którzy go otaczali. Doskonaląc się w wybranym gatunku, który sobie upodobał, jest na najlepszej drodze, by stać się jednym z najwybitniejszych malarzy realistycznych”…
W 1890 roku Rousseau namalował autoportret przedstawiający go tak, jak sam siebie postrzegał – pewnego siebie artystę na tle wieży Eiffla. Nie umiał jednak należycie namalować stóp, ani zapanować nad perspektywą. Infantylna technika jest dowodem na braki warsztatowe: proporcje są zachwiane, widać trudności z umieszczaniem sylwetek w przestrzeni.
Od początku Rousseau klasyfikowano jako artystę naiwnego i nie szczędzono kpin, gdy w 1885 roku po raz pierwszy został wystawiony w Salonie Niezależnych. Z zapałem zbierał wycinki prasowe o sobie i chociaż nie były pochlebne, wszelką krytykę przyjmował ze spokojem.
– Pierwszy raz zobaczyłam go w czasie jednego z wieczorków, które organizował dla artystów - opowiada Fernande Olivier, ówczesna muza Picassa, w archiwalnym materiale. - Okazał się uroczy. Był nieśmiały, wręcz bojaźliwy. Jednocześnie wyróżniała go niezwykła wiara w swoje malarstwo.