Jednym z przedsięwzięć Virgin Group była próba konkurowania z Coca-Colą oraz Pepsi poprzez stworzenie własnego napoju bezalkoholowego pod nazwą Virgin Cola. Był to projekt, który wiązał się z wielkimi ambicjami twórców oraz szaloną akcją promocyjną rozpoczętą w 1994 roku, która polegała na zaparkowaniu przed siedzibą Coca-Coli w Nowym Jorku cysterny Virgin Coli oraz rozbijaniu puszek napoju konkurencji o ściany budynku. Akcja ta przyniosła zamierzony rezultat w postaci kilku nagłówków na pierwszych stronach gazet, jednak założyciele Virgin Coli nie byli przygotowani na stanowczą odpowiedź oponentów. Znaczne zwiększenie nakładów na działania marketingowe oraz naciski wywierane na dystrybutorów aby nie współpracowali z Virgin skutecznie uniemożliwiły podważenie statusu quo na rynku napojów bezalkoholowych.
Pierwszym biznesem jaki Richard Branson rozpoczął zaraz po porzuceniu nauki w szkole było utworzenie w 1966 roku czasopisma Student, które poruszało całą gamę tematów – począwszy od kultury popularnej aż do ważnych zagadnień społecznych, takich jak wojna w Wietnamie czy poziom edukacji. Jak sam wspomina, jego porażką była próba odsprzedaży czasopisma dla pewnego dużego wydawnictwa, które podczas negocjacji było zainteresowane przede wszystkim sposobami dystrybucji, zaś Branson skupił się na przedstawieniu wizji dotyczącej rozwoju kolejnych gałęzi biznesu na bazie tego czasopisma. Negocjacje zakończyły się niepowodzeniem, ale po wielu latach wizja założyciela Virgin Group została zrealizowana w nawet większym stopniu niż zostało to przedstawione wspominanego wydawnictwu.
Magazyn Student był również pierwszym prosperującym i przynoszącym korzyści biznesem Bransona. W późnych latach sześćdziesiątych udało mu się przeprowadzić wywiady do gazety z gwiazdami jak Mick Jagger czy John Lenon. W gazecie tej promowane były również popularne utwory muzyczne, dzięki czemu osiągnęła ona błyskawiczny sukces. Na bazie tych doświadczeń Branson wraz z kilkoma kolegami otworzył w 1970 roku sklep oferujący wysyłkową sprzedaż płyt muzycznych, co znacznie obniżyło ich koszt w stosunku do sklepów stacjonarnych. Sklep ten nazywał się Virgin i po roku rozwinął się tak bardzo, że pozwoliło to na przeniesienie jego działalności na najbardziej prestiżową ulicę Londynu – Oxford Street. Po kolejnym roku działalności Branson stworzył własną wytwórnię płytową – Virgin Records oraz studio nagrań. Wspomniane wcześniej studio nagrań było udostępniane początkującym muzykom, takim jak Mike Oldfield, którego pierwszy album muzyczny pt. „Tubular Bells" podbił listy przebojów i sprzedał się w nakładzie ponad 5 milionów egzemplarzy. Dalsza historia Virgin Records to kontrakty z takimi sławami jak Sex Pistols, The Rolling Stones czy Jannet Jackson.