Szczególny wpływ na praktykę stosowania tego rozwiązania mają indywidualne interpretacje wydawane przez Dyrektora Krajowej Informacji Skarbowej. Podejście skarbówki do tematu bywa zmienne.
Na skutek wydawania interpretacji indywidualnych fiskus przez lata wypracował szereg warunków, które powinny być spełnione przez podmioty stosujące 50% koszty. Część z tych warunków ma w zasadzie charakter prawotwórczy, ponieważ w żaden sposób nie wynika z treści przepisów ustawy o podatku dochodowym od osób fizycznych. Zwracają na to czasami uwagę sądy administracyjne rozpatrujące skargi na wydane interpretacje indywidualne. Wydaje się jednak, że branża przywykła już do tych wymogów i akceptuje je zamiast próbować kwestionować stanowiska organu podatkowego przed sądami.
Przedsiębiorcy, którzy chcieliby stosować 50% koszty i zamierzają wystąpić o wydanie interpretacji indywidualnej, powinni dla własnego bezpieczeństwa dokładnie przeanalizować najnowsze stanowiska Dyrektora KIS, żeby ustalić jakie procedury i rozwiązania są obecnie uznawane za prawidłowe.
Szczególnie problematyczne były lata 2017-2018. Organy podatkowe zwróciły wtedy uwagę, że jednym z warunków stosowania podwyższonych kosztów powinno być określenie w umowie o pracę części wynagrodzenia (tzw. honorarium autorskiego) w taki sposób by ta część odpowiadała rzeczywistej wartości tworzonych przez niego utworów. Wydawano wówczas sporo negatywnych interpretacji wskazując, że honorarium autorskie nie może być powiązane z czasem pracy ani ustalone w sposób czysto hipotetyczny.
Problem prawidłowego określenia honorarium autorskiego pozostaje także obecnie głównym wyzwaniem związanym ze stosowaniem 50% kosztów, choć oczywiście nie jedynym.