W 1263 r., trzecim roku powstania plemion pruskich przeciwko Krzyżakom, sytuacja niemieckich braci zakonnych była niezwykle trudna. Broniły się już tylko nieliczne twierdze, takie jak Królewiec, a na domiar złego przywódca plemienia Natangów, Herkus Monte, przyniósł wojenną pożogę do samego matecznika Krzyżaków, czyli ziemi chełmińskiej, którą wedle relacji kronikarza Piotra z Dusburga „uczynił czerwoną od krwi chrześcijańskiej”. Wczesną wiosną, pod osłoną puszcz, Prusowie podeszli niezauważeni pod najważniejsze zamki i zaatakowali znienacka zaskoczonych Krzyżaków. Po zdobyciu olbrzymich łupów i wzięciu wielu jeńców rozpoczęli odwrót. W pościg za nimi, na czele zebranych naprędce sił zakonnych, ruszył mistrz krajowy Helmeryk von Würzburg. Udało mu się dogonić oddział Montego w ziemi lubawskiej. Krzyżacy zaatakowali niemal z marszu, popełniając wielki błąd. Würzburg miał naprzeciw siebie znakomitego wodza, który dodatkowo świetnie znał swojego przeciwnika. I to nie tylko z poprzednich bitew i potyczek.
Wychowany przez Krzyżaków
Kiedy Herkus miał kilkanaście lat, do Natangii po raz pierwszy wtargnęli rycerze zakonni. Ich łupem padł także gród Montemidów, możnego rodu, z którego pochodził Monte. Jego rodzice musieli oddać pierworodnego najeźdźcom jako zakładnika, co było częstą metodą stosowaną przez Krzyżaków podczas podboju Prus. Trafił do Magdeburga, gdzie otrzymał chrzest, a wraz z nim nowe imię – Henryk (po łacinie Henricus, skrócone potem do Herkus). „Pod opieką” zakonnych nauczył się pisać i czytać po niemiecku i łacinie, a także rzemiosła wojennego w wydaniu zachodnim.
Krzyżacy w czasach wypraw krzyżowych – rycina przedstawia typowe uzbrojenie i stroje
Krzyżacy po raz pierwszy zlekceważyli swojego byłego podopiecznego 21 stycznia 1261 r. W początkowej fazie powstania armia krzyżacka, której trzon stanowili krzyżowcy przybyli z Westfalii i okolic Magdeburga, pewna siebie i doskonale wyposażona, z pełnym taborem, wyruszyła z Królewca, kierując się w stronę Natangii. W połowie drogi niedaleko pruskiego Pokarwis założono słabo chroniony obóz, a główne siły podążyły dalej w głąb ziem Prusów. Na to czekał Herkus, który wraz z silnym oddziałem śledził ich poczynania, kryjąc się pod osłoną lasów. Prusowie opanowali obozowisko i przygotowali zasadzkę, w którą wpadli powracający z łupami i niewolnikami Krzyżacy. Prusowie wycięli ich niemal w pień.
Dwa lata później, podczas wyprawy do ziemi chełmińskiej, Monte opracował równie przebiegły plan. Doskonale wiedział, że jest ścigany przez von Würzburga, dlatego, podobnie jak pod Pokarwis, starannie wybrał miejsce bitwy i odpowiednio je przygotował, budując siedem linii zasieków. Po rozpoczęciu bitwy pruscy wojownicy przez długi czas skutecznie bronili się, odpierając kolejne uderzenia nieprzyjaciela. W pewnym momencie zaczęli się wycofywać, a uradowani Krzyżacy rzucili się za nimi w pościg, łamiąc szyk. Na to właśnie liczył Monte. Jego podkomendni błyskawicznie zawrócili i związali rozproszonego przeciwnika walką wśród zasieków. Krzyżacy ponieśli druzgocącą klęskę – zginął m.in. mistrz krajowy i 40 braci-rycerzy. Piotr z Dusburga ubolewał, że „(...) polegli w niej prawie wszyscy znakomici i doborowi mężowie, których mądrość i zapobiegliwość rządziła ziemią pruską i kierowała wojnami”, a wraz z nimi zginęło „całe wojsko chrześcijańskie”.