Jeśli dobrowolne ubezpieczenie chorobowe przedsiębiorcy ustanie, bo nie opłacił na czas należnych składek, to aby ponownie mógł zostać objęty tym ubezpieczeniem, musi złożyć wniosek o objęcie tym ubezpieczeniem. Powinien się jednak liczyć z tym, że zanim ponownie nabędzie prawo do zasiłku chorobowego za okres zwolnienia lekarskiego, musi najpierw minąć tzw. okres wyczekiwania, czyli 90 dni pozostawania w tym ubezpieczeniu. Takie ograniczenie wynika z art. 4 ust. 1 pkt 1 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa. Dotyczy on tylko osób, które do ubezpieczenia chorobowego zgłaszają się dobrowolnie. Przykładowo, pracownik nabywa prawo do świadczeń już 31. dnia od rozpoczęcia ubezpieczenia, a jeśli ma co najmniej 10-letni staż pracy, to może korzystać z prawa do zasiłku chorobowego od pierwszego dnia zatrudnienia. Trzeba zaznaczyć, że do okresu wyczekiwania dolicza się wcześniejsze okresy ubezpieczenia chorobowego, jeśli przerwa między okresami podlegania temu ubezpieczeniu nie trwa dłużej niż 30 dni.
Aby uniknąć przerwania okresu dobrowolnego ubezpieczenia chorobowego, zgodnie z art. 14 ust. 2a ustawy o systemie ubezpieczeń społecznych przedsiębiorca, w razie spóźnienia się ze składką lub zapłaty jej w niepełnej kwocie, może starać się w ZUS o wyrażenie zgody na jej opłacenie po terminie. Zainteresowany przedsiębiorca powinien złożyć do ZUS wniosek w tej sprawie. Jeśli Zakład wyrazi na to zgodę, przedsiębiorca zachowa ciągłość ubezpieczenia i prawo do wynikających z niego świadczeń.
W razie odmowy wyrażenia zgody na opłacenie składek po terminie przedsiębiorca zawsze może zażądać wydania decyzji w sprawie okresów podlegania/niepodlegania temu ubezpieczeniu, od której będzie mógł się odwołać do sądu. Na taki krok decyduje się wiele osób, szczególnie wtedy, gdy od uznania terminowego opłacania składek zależy prawo do zasiłku chorobowego w razie poważnego zachorowania czy zasiłku macierzyńskiego dla matki zajmującej się przed porodem prowadzeniem działalności gospodarczej.
