Po śmierci matki i pierwszej żony Theodore Roosevelt przeżył ciężkie załamanie. Postanowił uciec z Nowego Jorku – miasta, które kojarzyło mu się jedynie z serią największych nieszczęść w jego życiu. Zgorzkniały porzucił swoją nowo narodzoną córeczkę Alice i wyjechał na Dziki Zachód do kupionego rok wcześniej Elkhorn Ranch w Dakocie Północnej. To był bez wątpienia najgorszy rok w jego życiu. Nieustanne polowania i narażanie życia w wypadach na terytoria należące do wrogich Amerykanom plemion indiańskich przynosiły mu chwilowe zapomnienie po stracie najbliższych. Nie oszczędzał się i nie dbał o życie. W owym czasie indiańska strzała lub kula pistoletowa przyniosłaby mu jedynie wielką ulgę w cierpieniu. Dlatego bez obaw o swój los uczestniczył w ryzykownych polowaniach na niedźwiedzie grizzly, brał udział w pościgach za bandytami, włóczył się po dzikich ostępach prerii z indiańskimi przewodnikami i żył tym, co mu przynosiła chwila. Nie miał już żadnych celów, żadnych marzeń i żadnych ambicji. Ale nie potrafił siedzieć w jednym miejscu i rozpaczać. Instynkt wojownika kazał mu podjąć walkę z własną traumą. Kiedy przeszedł już fazę największego załamania, zaczął pisać książki w odcinkach dla największych amerykańskich tytułów prasowych. Z tego okresu pochodzą trzy jego książki, które cieszyły się dużą popularnością wśród czytelników: „Wyprawy myśliwskie ranczera", „Ranczo i życie na szlaku myśliwskim" oraz „Łowca dzikich zwierząt". Pierwotna, nieujarzmiona przez cywilizację przyroda, surowość życia traperskiego i nieustanne narażanie życia na terytorium, gdzie nie obowiązywało żadne prawo, niezwykle wzmocniły jego charakter.
Powrót do cywilizacji
Po dwóch latach odzyskał równowagę i w 1886 r. powrócił do Nowego Jorku, gdzie nie chcąc wracać wspomnieniami do bolesnej przeszłości, rzucił się w wir pracy i polityki. Z nowymi siłami stanął do wyborów na burmistrza miasta. Wybory przegrał, ale nie zamierzał się poddawać. Teraz polityka stała się jedynym celem, całkowitym substytutem życia rodzinnego i odpowiednikiem zmagań traperskich na prerii.
W 1888 r. Theodore Roosevelt poparł Benjamina Harrisona w staraniach o nominację prezydencką Partii Republikańskiej. Następnie jako znawca mentalności mieszkańców Dzikiego Zachodu zajął się wygłaszaniem przemówień zachęcających mieszkańców stanów zachodnich do głosowania na Harrisona. Wszyscy uważali, że wspieranie Harrisona to zmarnowany kapitał polityczny. Mimo że Harrison przegrał pod względem liczby oddanych na niego głosów, kolegium elektorskie wybrało go na prezydenta, odsuwając od władzy niezwykle popularnego w społeczeństwie Grovera Clevelanda. Większość Amerykanów uznało, że było to oszustwo wyborcze i Harrison zwyczajnie ukradł prezydenturę.
Nowy prezydent nie zapomniał wynagrodzić swojego sprzymierzeńca. W 1888 r. Roosevelt został wyznaczony przez Harrisona na członka komisji reformującej służbę cywilną. Znany ze stanowczego charakteru i ciętego języka Roosevelt szybko zdobył popularność w całym kraju. Jako zwolennik usprawnienia działania rządu federalnego pozyskał sobie sympatię późniejszego prezydenta Grovera Clevelanda, który po czteroletniej przerwie powrócił do Białego Domu.
Trauma po utracie pierwszej żony i matki zmieniła się już teraz jedynie w bolesne wspomnienie, do którego Theodore rzadko wracał myślami. Nie oznacza to, że przestał kochać swoją Alice. Ale po powrocie z Dzikiego Zachodu pojawiła się u jego boku dawna przyjaciółka z dzieciństwa, która rozświetliła jego życie.