Samodzielną pracę trenera zaczyna w tym samym miejscu, gdzie stawał się zawodowym piłkarzem. AS Monaco było pierwszym klubem Henry'ego wychowanego w słynnej szkółce francuskiej federacji w Clairefontaine. W klubie z Wielkiego Księstwa zadebiutował w lidze pod okiem Arsene'a Wengera w wieku 17 lat. Dorastał u boku późniejszych mistrzów świata – Liliana Thurama, Youriego Djorkaeffa, Emmanuela Petita, choć – jak mówi – najwięcej nauczył się od Brazylijczyka Sonny Andersona. W czasie trwającej 20 lat kariery rozegrał 917 meczów, strzelił 410 bramek. Był mistrzem Francji z Monaco, dwukrotnie mistrzem Anglii z Arsenalem Londyn, mistrzem Hiszpanii z Barceloną. Z Barcą sięgnął po zwycięstwo w Lidze Mistrzów. Z reprezentacją Francji zdobył mistrzostwo świata (1998) i Europy (2000). Z 51 golami jest najskuteczniejszym piłkarzem Trójkolorowych w historii. Żaden inny francuski piłkarz nie wystąpił w czterech turniejach finałowych mundialu.
Imponujący biogram, ale jednak Henry nie jest wymieniany w pierwszej trójce najwybitniejszych zawodników francuskich. Dwie pierwsze pozycje zajmują Zidane i Michel Platini, potem częściej mówi się o Raymondzie Kopie i ostatnio – to raczej z powodu trenerskich zasług – o Deschampsie, dopiero gdzieś za nimi stawia się byłego napastnika Arsenalu. Zadziałał z pewnością efekt kłopotu bogactwa, ale przede wszystkim pojawienie się wśród Trójkolorowych takiego lidera jak Zidane.
Naturalna gracja ruchów, szybkość sprintera, solidna skuteczność Henry'ego nie były w stanie przeważyć nad olśniewającą techniką piłkarską Zizou. Sam Zidane nie pomagał również w tym, by Henry stał się większą gwiazdą niż on. Razem zagrali w kadrze 62 mecze i tylko jeden jedyny raz – w ćwierćfinale mundialu 2006 roku z Brazylią – Zidane miał asystę przy golu Henry'ego. Trenerzy i dziennikarze analizowali na wszystkie możliwe sposoby tę dziwaczną sytuację. Najczęściej twierdzili, że Zidane lubi najpierw przytrzymać piłkę, pobawić się z nią, dopiero potem podać do napastnika, podczas gdy Henry uwielbiał szybkie, natychmiastowe zagrania, jakie w Arsenalu otrzymywał od Holendra Dennisa Bergkampa. Nie dopatrywano się większego personalnego konfliktu, choć obaj piłkarze nie pałali do siebie przesadną sympatią.
Henry miał szczęście i pecha, że grał w kadrze w czasach Zidane'a, a kiedy ten zakończył karierę w 2006 roku, zaczął się największy w ostatnich latach kryzys francuskiej piłki. Jednym z jego objawów była reakcja na zagranie ręką napastnika (wówczas Barcelony) w barażach z Irlandią o prawo gry w mundialu w RPA. Henry nie przyznał się do wykroczenia, po którym gola zdobył William Gallas, i zapewnił Francji awans do mistrzostw świata. Henry został potępiony nie tylko na świecie, ale i w ojczyźnie. Intelektualiści, ludzie ze świata polityki i kultury nawoływali do tego, by się przyznał. – Niech powie prawdę. Tego potrzebują kibice. Musimy być honorowi. Chodzi o reputację Francji – mówiła Rama Yade, ówczesna minister sportu. Winowajca nie powiedział nic istotnego, wytrzymał presję, wzięli go w obronę koledzy z reprezentacji, w tym Zidane. – Takie rzeczy mogą się zdarzyć w każdym meczu – tłumaczył Zizou.
Roztrząsanie sprawy „ręki Henry'ego" było tylko preludium do tego, co miało się wydarzyć na mundialu. Francuzi skompromitowali się sportowo, pokłócili z trenerem, zastrajkowali i nie wyszli na trening. Henry był najbardziej doświadczonym piłkarzem w kadrze i nie potrafił zaprotestować przeciw niesubordynacji młodszych kolegów. Po powrocie z mistrzostw udał się do gabinetu prezydenta Nicolasa Sarkozy'ego, by wyjaśnić, o co poszło w RPA. Nigdy nie zdradził, o czym rozmawiali. To zdarzenie do dziś pozostaje rysą na wizerunku piłkarza.
