Mourinho zastąpił Mauricio Pochettino w roli trenera Tottenhamu w listopadzie 2019 roku. 

W ubiegłym sezonie Mourinho zakończył z "Kogutami" rozgrywki ligowe na szóstym miejscu.

W tym sezonie Tottenham zawodzi w Premier League, w której zajmuje siódme miejsce. W ostatniej kolejce "Koguty" zremisowały z Evertonem 2:2. Do miejsca premiowanego grą w Lidze Europy tracą cztery punkty, a do miejsca dającego prawo do rywalizowania o udział w fazie grupowej Ligi Mistrzów - pięć punktów.

Tottenham odpadł też już z Ligi Europy wyeliminowany z rozgrywek przez Dinamo Zagrzeb w 1/16 finału.