Jedni mówią „wyjątkowy”. Inni pewnie stwierdzą, że to „buc” i „megaloman”. Z jednej strony Portugalczyk potrafi być czułym i kochającym mężem i ojcem rodziny, który idzie z dziećmi zimą przed Bożym Narodzeniem na łyżwy i całuje żonę patrząc, jak jeżdżą pociechy. Z drugiej strony siedzi w nim diabeł, który ciągle wywołuje konflikty, a potem z lubością je pielęgnuje. To o tyle dziwne, że zazwyczaj trenerzy starają się nawzajem wspierać wiedząc, że dzielą wspólny los.
Walczył już z wieloma, znanymi trenerami i klubami w Anglii oraz Hiszpanii, gdzie pracował. Zaczepiał Arsene'a Wengera i Rafę Beniteza. Po jednym z pojedynków Realu z Barceloną wdał się w przepychankę z Tito Vilanovą i wsadził mu palec w oko. Po wyeliminowaniu Barcelony w półfinale Ligi Mistrzów ostentacyjnie się cieszył, a obsługa stadionu włączyła zraszacze, przeganiając piłkarzy i sztab Interu do szatni. Mourinho kiedyś pracował w Barcelonie – tam sukcesu nie odniósł, ale też nigdy niepowodzenia nie zapomniał.
Śmiał się z Claudia Ranieriego. Teraz wziął na cel obecnego trenera Chelsea Antonio Conte. Ile jest w tym temperamentu Portugalczyka, a ile przemyślanej strategii, która ma przeszkadzać i dekoncentrować rywali oraz odwracać uwagę od ewentualnych problemów w drużynie, którą aktualnie Mourinho prowadzi.
Ostatnio wziął na cel Włocha Conte, który prowadzi Chelsea. Z tym londyńskim klubem Mourinho był związany dwukrotnie, tutaj stał się międzynarodową gwiazdą, tutaj miał przejść do historii i chociaż zdobył kilka trofeów, w tym trzy razy mistrzostwo Anglii, to cierń w sercu pozostał. Nigdy nie wygrał z Chelsea Ligi Mistrzów, a właśnie po to sprowadził go Roman Abramowicz.
Portugalczyk już na starcie dostał wielki budżet na transfery, wydawało się, że zostawi Europę w tyle. Udało mu się zdystansować konkurencję na Wyspach. Przychodził w glorii najlepszego trenera w Europie, od początku wyśmiewał poprzednika Ranieriego, że ten nigdy nie nauczył się poprawnie mówić po angielsku, ale w Lidze Mistrzów nigdy nie awansował nawet do finału.