Rodman, który w kampanii wyborczej jako jeden z nielicznych czarnoskórych sportowców popierał kandydaturę Trumpa, od pięciu lat jeździ do Korei Północnej jako „Ambasador sportu”. Światowa prasa publikowała wiele jego zdjęć z Kim Dzong Unem, fanem koszykówki. Obecność Rodmana w Singapurze nie byłaby więc zaskakująca, amerykańskie media np. „New York Post” spekulują nawet, że nie musiałaby być czysto symboliczna i były koszykarz miałby okazję zaprezentować się jako poważny mediator. W kwietniu, podczas ostatniej wizyty w Phenianie, Rodman podarował północnokoreańskiemu przywódcy książkę Trumpa „Sztuka negocjacji” („The art od the Deal”), która w latach 80. była w Ameryce bestsellerem.
Nie brakuje jednak głosów, że jeśli Rodman przyjedzie do Singapuru, będzie przede wszystkim promował firmę walczącą o legalizację marihuany i jej działania (m.in. kryptowalutę).
