Po kilku dniach przerwy (wyścigi nr 3 i 4 odbyły się 18 czerwca) rywalizacja znów przeniosła się z nabrzeży na wodę i kto widział kolejne dwa wyścigi w zatoce Great Sound na Bermudach, ten potwierdzi: akcja przyspieszyła, emocje, i tak duże, zgęstniały.
Wyścig numer 5 zaczynał się przy stanie 3-0 dla bojowej ekipy z Nowej Zelandii. Obrońcy tytułu postawieni zostali w trudnej sytuacji – ich katamaran nie miał wcześniej dostatecznej szybkości, by dorównać challengerowi. Start ORACLE Team USA ponownie się nie udał – sternik Jimmy Spithill musiał pogodzić się z karą za ewidentny falstart, a zatem na konsekwencje – Peter Burling i prowadzony przez niego katamaran Emirates TNZ zyskał od razu przewagę.
– Zawiódł nas skomplikowany sprzęt na pokładzie. Uwierzyliśmy złożonemu programowi, który wyliczał prędkość przed linią startu, ale coś poszło źle, jeden węzeł różnicy i wszystko nagle się posypało – mówił Spithill. Chociaż start był nieudany, to amerykańska łódka w spektakularny sposób odrobiła jednak straty na trasie, przy drugiej bramce jachty płynęły już obok siebie, na trzecim odcinku ORACLE Team USA objął prowadzenie – takiego obrazka w finale jeszcze nie widziano.
Chwilę później Amerykanie dostali jednak kolejną karę za niedozwolony manewr podczas skrzyżowania kursów. Obie załogi złożyły protest, sędziowie uznali, że rację miała załoga Emirates Team New Zealand. Kara oznaczała dwie długości łodzi straty i – tak naprawdę – wręczenie zwycięstwa Burlingowi i spółce.
Obrońcy tytułu próbowali wprawdzie pościgu, ale spory błąd manewrowy spowodował, że na piątym znaku Nowozelandczycy byli już ponad minutę z przodu, a na mecie ponad dwie minuty.
