Z jego nadejścia nie cieszyli się nawet bogobojni chrześcijanie. Pamiętali bowiem proroctwo sybillińskie o okrutnym smoku Lewiatanie, którego według legendy pokonał w 317 r. w heroicznej walce papież Sylwester I, a następnie kazał zakuć w kajdany i zamknąć w lochach pod Lateranem. Rzymianie wierzyli, że potwór miał czekać na oswobodzenie 683 lata. Był bowiem zapowiadaną przez Apokalipsę św. Jana biblijną bestią, która 31 grudnia 999 r. o północy zostanie uwolniona, aby zniszczyć niebo i ziemię. Drogę do raju musiało poprzedzić straszliwe męczeństwo całej ludzkości i ostateczna bitwa sił Nieba i Piekła na polach pod Armagedonem. Rzymianie nie wiedzieli, gdzie szukać pomocy. Krążyła bowiem pogłoska, że panujący papież Sylwester II oddaje się czarnej magii i służy bestii, którą o północy wypuści na wolność.
Możemy sobie wyobrazić lament, jaki ogarnął całe miasto w ostatnich godzinach pierwszego milenium. Wielu zmarło z przerażenia, jeszcze więcej okazywało objawy obłędu wywołanego panicznym strachem. Kiedy minęła północ, w mieście zapadła dramatyczna cisza. Mijały minuty, a niebiosa się nie rozstępowały. Bestia nie wyszła z laterańskich podziemi, gwiazdy, tak jak od wieków, świeciły jasno nad miastem cezarów, które w ciszy witało nowe tysiąclecie przy szumie morskiego wiatru wiejącego od portu Fregene.
Śpiący w podziemiach Lateranu smok otworzył na chwilę oko i się uśmiechnął. Nie musiał nic robić, żeby siać zniszczenie i śmierć. Owi pobożni chrześcijanie klęczący na rzymskich ulicach i ich potomkowie mieli to zrobić za niego. Nie potrzeba było piekielnych mocy, aby chrześcijańskie narody wyniszczyły się w wojnach religijnych, które nadeszły w połowie drugiego tysiąclecia. Smok Lewiatan nie musiał się budzić. Za niecałe 100 lat chrześcijanie z krzyżem pańskim na płaszczach mieli rozpocząć dwa wieki krucjat, które wykrwawiły Europę. Pod tym samym znakiem pobożni wyznawcy Chrystusa palili się wzajem na stosach, a zamiast krzewić piękną naukę Chrystusa, przyczynili się do zagłady milionów rdzennych mieszkańców obu kontynentów amerykańskich. Rozpoczęte w ową ponurą noc drugie tysiąclecie miał zakończyć prawdziwy armagedon, do którego nie była potrzebna żadna apokaliptyczna bestia. To potomkowie owych wylęknionych ludzi sami zgotowali sobie straszny los, najpierw pod znakiem żelaznego, a później połamanego krzyża i czerwonej gwiazdy.
1 stycznia 1000 r. mieszkańcy Rzymu uwierzyli, że to głęboka wiara papieża Sylwestra II uratowała świat, kiedy tuż przed północą udzielił uroczystego błogosławieństwa ich miastu i światu. Od tej pory biskupi Rzymu udzielają w Nowy Rok błogosławieństwa Urbi et Orbi, które kończą słowami: „Et benedictio Dei omnipotentis, Patris et Filii et Spiritus Sancti, descendat super vos et maneat semper". Tego dnia papież ma prawo odpuszczenia grzechów na zasadach przewidzianych przez prawo kanoniczne.
W przeciwieństwie do 31 grudnia 999 r. dzień ten obchodzimy współcześnie z radością i nadzieją na przyszłość, nazywając go sylwestrem na cześć papieża Sylwestra I, który według legendy pokonał smoka Lewiatana. Wprawdzie kroniki nie potwierdzają istnienia smoka, ale pewne jest, że to właśnie ten papież poświęcił w 324 r. bazylikę św. Jana na Lateranie, a dwa lata później pierwszą bazylikę św. Piotra na Wzgórzu Watykańskim. Pontyfikat Sylwestra I zakończył się 31 grudnia 335 r. w Rzymie, stąd też Kościół tego właśnie dnia obchodzi jego wspomnienie liturgiczne. 31 grudnia warto także pamiętać o papieżu Sylwestrze II, który 1017 lat temu swoim opanowaniem i charyzmą uspokoił przerażonych rzymian.
