Zgodnie z ordynacją podatkową organ odstąpi od określenia podstawy opodatkowania w drodze oszacowania w dwóch przypadkach.
1. Po pierwsze, gdy pomimo braku ksiąg podatkowych dowody uzyskane w toku postępowania pozwalają na określenie podstawy opodatkowania.
2. Po drugie, gdy pozwalają na to dane wynikające z ksiąg podatkowych, uzupełnione dowodami uzyskanymi w toku postępowania.
Wskazówki co do tego, na jak daleką wyrozumiałość może liczyć podatnik zagrożony szacowaniem, znów daje orzecznictwo sądowe. Podkreśla się w nim, że warunkiem odstąpienia od określenia podstawy opodatkowania w drodze oszacowania jest to, aby dane wynikające z ewidencji podatkowej były tego rodzaju, że istnieje możliwość ich uzupełnienia innymi dowodami odzwierciedlającymi rzeczywistość odnoszącą się do podstawy opodatkowania (wyrok NSA z 21 lutego 2007 r., II FSK 322/06). Jest to możliwe jedynie wtedy, gdy przy pomocy dowodów uzupełniających możliwe jest ustalenie rzeczywistej podstawy opodatkowania.
Sądy uznają, że fiskus może odstąpić od określenia podstaw opodatkowania w drodze szacowania wyłącznie, jeśli dysponuje takimi dokumentami jak faktury, paragony, ewidencje, deklaracje, które pozwalają na ustalenie rzeczywistej podstawy opodatkowania. W przeciwnym razie organ zobowiązany jest do dokonania szacowania (wyrok NSA z 17 września 2009 r., II FSK 549/08).
Przykładowo, NSA kategorycznie odmówił prawa do odstąpienia od szacowania podatniczce, która nie prowadziła żadnych ksiąg podatkowych, a posiadała karty brulionu, w których znajdowały się zapisy dotyczące sprzedaży i zakupów. Tych – w ocenie sądu – w żadnej mierze nie można uznać za księgę podatkową. To pojęcie zostało bowiem zdefiniowane przez ustawodawcę w art. 3 pkt 4 ordynacji podatkowej. Zgodnie z tym przepisem, przez księgi podatkowe rozumie się księgi rachunkowe, podatkową księgę przychodów i rozchodów, ewidencje oraz rejestry, do których prowadzenia, do celów podatkowych, na podstawie odrębnych przepisów, obowiązani są podatnicy, płatnicy lub inkasenci. Tymczasem, w ocenie NSA, w tej definicji legalnej nie mieszczą się zapisy brulionowe, choć niewątpliwie są one dowodem w postępowaniu podatkowym. Sąd uznał, że brak ksiąg podatkowych stanowi nieusuwalną przeszkodę do odstąpienie od określenia podstawy opodatkowania w drodze oszacowania (wyrok NSA z 15 listopada 2013 r., I FSK 1702/12).