Próba zdobycia zajętego przez niemieckich spadochroniarzy wzgórza klasztornego Monte Cassino składała się w rzeczywistości z czterech osobnych batalii, które trwały przez cztery miesiące od 17 stycznia do 19 maja 1944 r. Brytyjski historyk Matthew Parker nazwał ją „najcięższą i najkrwawszą z walk zachodnich aliantów z niemieckim Wehrmachtem na wszystkich frontach II wojny światowej”.
Po kapitulacji Włoch w 1943 r. oddziały Wehrmachtu zaczęły się wycofywać na północ wzdłuż Półwyspu Apenińskiego. Dowództwo niemieckiego frontu południowego stworzyło dwie improwizowane linie obrony. Ich zadaniem było opóźnienie ofensywy aliantów zmierzającej w kierunku niemieckich umocnień nazywanych Linią Gustawa. Miała ona 130 km długości i rozciągała się wzdłuż rzek: Garigliano, Rapido i Sangro. Znakomicie wykorzystała naturalne ukształtowanie terenu. Wehrmacht wybrał cztery wzgórza jako kluczowe pozycje obronne: Monte Cairo, San Angelo, Passo Corno i Monte Cassino. Frontem włoskim dowodził feldmarszałek Luftwaffe Albert Kesselring. W listopadzie 1943 r. obiecał Hitlerowi, że zatrzyma aliantów w południowych Włoszech przez pół roku. Słowa dotrzymał.
Miejscem kluczowym było wzgórze nad miastem Cassino przy drodze nr 6. Wznosi się ono zaledwie 519 m nad poziomem morza. Jednak z punktu widzenia strategii obronnej już od V w. przed Chrystusem stanowiło bramę do południowej Italii. Między 525 a 529 r. przybył tutaj święty Benedykt z Nursji, który – zachwycony urodą tego miejsca – postanowił zbudować na ruinach rzymskiej świątyni Jowisza, Febusa i Wenery trzecią po Rzymie i Subiaco siedzibę swojego zakonu. W ciągu kolejnych 15 wieków klasztor stał się wielkim ośrodkiem myśli chrześcijańskiej. W bibliotece klasztornej zgromadzono ponad 100 tys. bezcennych zabytków piśmiennictwa starożytnego i średniowiecznego. Przez wieki klasztor był też potężną twierdzą. W 1799 r. wzgórze zdobyły wojska I konsula Francji Napoleona Bonapartego.
Ale 14 lutego 1944 r. ten wspaniały pomnik dziedzictwa światowego został z rozkazu dowódcy 15. Grupy Armii gen. Harolda Alexandra zamieniony w zgliszcza. 256 alianckich bombowców zrzuciło na klasztor 576 ton bomb. Niemcy jednak nie ustąpili: żołnierze elitarnej 1. Dywizji Spadochronowej „Herman Göring” bronili się zaciekle, wykorzystując podziemia twierdzy i każdy kamień ze zniszczonych murów obronnych. Następujące po sobie uderzenia 2. i 4. Dywizji Hinduskiej, doborowej brytyjskiej 78. Dywizji Battleaxe, a później 2. Dywizji Nowozelandzkiej nie przyniosły przełomu w walkach.
Pomiędzy 15 a 17 lutego Królewski Pułk Sussex próbował bezskutecznie zdobyć sąsiednie wzgórze 593 (Monte Calvario). Zginęło 245 bohaterskich Gurków z Gurkha Rifles. Wszystkie użyte do ataku na oba wzgórza jednostki brytyjskie i nowozelandzkie zostały niemal całkowicie rozgromione. Straty sięgały 90 proc. stanów osobowych.
