Urodził się w 1936 roku w nietuzinkowej i bogatej rodzinie. Jego dziadek zaprojektował pierwszy w Pradze ośrodek społeczno-kulturalny, ojciec, członek loży masońskiej, zbudował dzielnicę willową w amerykańskim stylu. Jego mama studiowała historię sztuki w Wiedniu.
Rodzice nie byli konformistami, a on poszedł w ich ślady. Vaclav różnił się od kolegów i tak już pozostało do końca.
Nad dziecięcym wózkiem Vaclava pochylali się ministrowie, ludzie kultury i sztuki – widzowie zobaczą teraz te chwile utrwalone na zdjęciach i taśmie filmowej. W prezentowanym dokumencie Havel opowiada, jakie upokarzające wydawało mu się posiadanie służby, która była oczywistością w jego kręgu.
Jako dziecko bogatych rodziców nie mógł studiować i miał zostać cieślą. Cierpiał jednak na lęk wysokości i w efekcie miał praktyki w laboratorium chemicznym. Podobnie jak większość dzieci bogatych rodziców – miał poglądy lewicowe.
Uczęszczał do wieczorowej szkoły i został liderem grupy poetyckiej. Głośno mówił to, co inni myśleli, ale nie mieli odwagi powiedzieć głośno.